(2R,3S,4aR,9aS)-2-(hydroxymethyl)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-ol | 1329998-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,9aS)-2-(hydroxymethyl)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-ol
• CAS: 1329998-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: GXQGRMLXYJNGBL-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,9aS)-2-(hydroxymethyl)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  加勒比雪卡毒素 C-CTX-1 的 ABCDE 环片段的收敛和可扩展合成

  摘要：

  详细描述了加勒比海和东北大西洋地区雪卡毒素中毒的主要致病毒素加勒比雪卡毒素 C-CTX-1 的 ABCDE 环片段的收敛和可扩展合成。合成的主要特征包括迭代使用 2,2,6,6-四甲基哌啶 1-氧基 (TEMPO)/PhI(OAc) 2介导的氧化内酯化和 Suzuki–Miyaura 偶联到 DE 环系统和收敛片段耦合，通过铃木-宫浦耦合策略形成 ABCDE 环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02414
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到(2R,3S,4aR,9aS)-2-(hydroxymethyl)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  加勒比雪卡毒素 C-CTX-1 的 ABCDE 环片段的收敛和可扩展合成

  摘要：

  详细描述了加勒比海和东北大西洋地区雪卡毒素中毒的主要致病毒素加勒比雪卡毒素 C-CTX-1 的 ABCDE 环片段的收敛和可扩展合成。合成的主要特征包括迭代使用 2,2,6,6-四甲基哌啶 1-氧基 (TEMPO)/PhI(OAc) 2介导的氧化内酯化和 Suzuki–Miyaura 偶联到 DE 环系统和收敛片段耦合，通过铃木-宫浦耦合策略形成 ABCDE 环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02414

文献信息

• Stereoselective synthesis of the left wing of Caribbean ciguatoxin
  作者：Shuji Yamashita、Ryohei Uematsu、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.080

  日期：2011.9

  Ciguatoxins, the principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are potent toxic polycyclic ethers. In this paper, we report a stereoselective and secure route to the left wing of Caribbean ciguatoxin on the basis of a 6-exo radical cyclization strategy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.