3-methyl-5-dioxolanylbicyclo<2.2.2>oct-7-en-2-one | 124809-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-5-dioxolanylbicyclo<2.2.2>oct-7-en-2-one
• CAS: 124809-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LSWWMQLJEQBVPB-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-dioxolanylbicyclo<2.2.2>oct-7-en-2-one 在 platinum(IV) oxide 六甲基磷酰三胺 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， -45.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3,3-dimethyl-5-dioxolanylbicyclo<2.2.2>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法制备功能化的[3]的Peristylane

  摘要：

  从容易获得的双环[2.2.2] oct-7-ene-2,5-二酮（19a）开始的九步合成法提供了羟基取代的[3]过氧化亚丙基的途径。此外，过氧化亚乙基24的双取代性质使其成为要合成的该化合物类别的第一个手性成员。通过将碳中心自由基加到羰基上，导致24的特征性闭环步骤对环己醇环的结构进行了特别严格的测试。24的前体在其结构中已经包含一个环丙烷环，环化作用实际上将边缘键合到位。该三元环通过氧杂-二-π-甲烷重排的展开而得到了有效的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80136-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-(-)-bicyclo<2.2.2>oct-7-ene-2,5-dione 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-methyl-5-dioxolanylbicyclo<2.2.2>oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法制备功能化的[3]的Peristylane

  摘要：

  从容易获得的双环[2.2.2] oct-7-ene-2,5-二酮（19a）开始的九步合成法提供了羟基取代的[3]过氧化亚丙基的途径。此外，过氧化亚乙基24的双取代性质使其成为要合成的该化合物类别的第一个手性成员。通过将碳中心自由基加到羰基上，导致24的特征性闭环步骤对环己醇环的结构进行了特别严格的测试。24的前体在其结构中已经包含一个环丙烷环，环化作用实际上将边缘键合到位。该三元环通过氧杂-二-π-甲烷重排的展开而得到了有效的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80136-8