2,3-dimethyl-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-(triethylsilyloxy)cyclopent-2-enone | 1384870-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-(triethylsilyloxy)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-4-triethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1384870-65-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: HFHCDVPSZCJCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-(triethylsilyloxy)cyclopent-2-enone 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到2,3-dimethyl-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-5-methylene-4-(triethylsilyloxy)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Merrilactone A Using a Domino Cyanide 1,4-Addition–Aldol Cyclization

  摘要：

  A formal synthesis of merrilactone A has been completed using a domino 1,4-addition-aldol process as the key step. Both iodo- and cyano-1, 4-addition-aldol cyclizations were productive in forming the highly hindered C1-C9 bond linking vic-quaternary and tertiary stereocenters. The latter method was used to complete a formal total synthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol301513h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-4-(triethylsilyloxy)cyclopent-2-enone 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 2,3-dimethyl-4-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-4-(triethylsilyloxy)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Merrilactone A Using a Domino Cyanide 1,4-Addition–Aldol Cyclization

  摘要：

  A formal synthesis of merrilactone A has been completed using a domino 1,4-addition-aldol process as the key step. Both iodo- and cyano-1, 4-addition-aldol cyclizations were productive in forming the highly hindered C1-C9 bond linking vic-quaternary and tertiary stereocenters. The latter method was used to complete a formal total synthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol301513h