(E)-5-((1S,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)furan-2-yl)-1-methylcyclopent-2-en-1-yl)pent-3-en-2-one | 1287695-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-((1S,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)furan-2-yl)-1-methylcyclopent-2-en-1-yl)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-5-((1S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-butyl)furan-2-yl)-1-methylcyclopent-2-en-1-yl)pent-3-en-2-one；(E)-5-[(1S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[5-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutyl]furan-2-yl]-1-methylcyclopent-2-en-1-yl]pent-3-en-2-one
• CAS: 1287695-75-3
• 化学式: C₄₁H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 671.08
• InChiKey: QEATWRGSHKLLBY-MGYZAIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((1S,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)furan-2-yl)-1-methylcyclopent-2-en-1-yl)pent-3-en-2-one 在 奎宁胺 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 florisil 、 Crabtree's catalyst 、 过氧化氢异丙苯 、 氢气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.25h， 生成 (3S,3aS,6R,6aR,7R,10aS,12aS,12bR)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a-methyl-6-triethylsilyloxy-1,2,3,3a,4,6,6a,7,8,9,10,11,12,12b-tetradecahydro-10a,12a-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-e]inden-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Cortistatins A和J的正式全合成

  摘要：

  通过利用环氧烯醇硅烷的高度非对映选择性分子内[4 + 3]环加成反应作为一步反应构建皮质醇的环B和C的关键反应，已经完成了（+）皮质醇A和J的有效正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201502890
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(4-(furan-2-yl)butoxy)diphenylsilane 在 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四甲基乙二胺 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-5-((1S,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)furan-2-yl)-1-methylcyclopent-2-en-1-yl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内（4 + 3）环加成反应快速合成皮质激素的五环核心。

  摘要：

  皮质抑素的五环骨架的简洁，不对称合成已从市售原料中分12个步骤完成，其中采用环氧乙烷硅烷的高度非对映选择性分子内（4 + 3）环加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc00087j

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Cortistatins A and J
  作者：Liping Kuang、Lok Lok Liu、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/chem.201502890

  日期：2015.10.5

  An efficient formal total synthesis of (+) cortistatins A and J has been accomplished, by exploiting a highly diastereoselective intramolecular [4+3] cycloaddition of epoxy enolsilanes as the key reaction to construct rings B and C of the cortistatins in one step.

  通过利用环氧烯醇硅烷的高度非对映选择性分子内[4 + 3]环加成反应作为一步反应构建皮质醇的环B和C的关键反应，已经完成了（+）皮质醇A和J的有效正式合成。
• An expeditious asymmetric synthesis of the pentacyclic core of the cortistatins by an intramolecular (4+3) cycloaddition
  作者：Lok Lok Liu、Pauline Chiu

  DOI：10.1039/c1cc00087j

  日期：——

  A concise, asymmetric synthesis of the pentacyclic framework of the cortistatins has been accomplished in 12 steps from commercially available starting materials, employing a highly diastereoselective intramolecular (4+3) cycloaddition of epoxy enolsilanes as the key step.

  皮质抑素的五环骨架的简洁，不对称合成已从市售原料中分12个步骤完成，其中采用环氧乙烷硅烷的高度非对映选择性分子内（4 + 3）环加成作为关键步骤。