tert-butyl(4-(5-((4R,5S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methyl-5-(((2R,3S)-3-(1-(triethylsiloxy)vinyl)oxiran-2-yl)methyl)cyclopent-1-en-1-yl)furan-2-yl)butoxyl)diphenylsilane | 1287695-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl(4-(5-((4R,5S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methyl-5-(((2R,3S)-3-(1-(triethylsiloxy)vinyl)oxiran-2-yl)methyl)cyclopent-1-en-1-yl)furan-2-yl)butoxyl)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl(4-(5-((4R,5S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methyl-5-(((2R,3S)-3-(1-(triethylsiloxy)vinyl)oxiran-2-yl)methyl)cyclopent-1-en-1-yl)furan-2-yl)butoxy)diphenylsilane；tert-butyl-[4-[5-[(4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-5-[[(2R,3S)-3-(1-triethylsilyloxyethenyl)oxiran-2-yl]methyl]cyclopenten-1-yl]furan-2-yl]butoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1287695-77-5
• 化学式: C₄₇H₇₂O₅Si₃
• 分子量: 801.342
• InChiKey: CEQGKFRBRGGVOC-BAEHBQQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.06
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(4-(5-((4R,5S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methyl-5-(((2R,3S)-3-(1-(triethylsiloxy)vinyl)oxiran-2-yl)methyl)cyclopent-1-en-1-yl)furan-2-yl)butoxyl)diphenylsilane 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,3aS,8R,10aS)-3-hydroxy-8-(4-hydroxybutyl)-3a-methyl-3a,4,7,8-tetrahydro-2H-8,10a-epoxycyclohepta[e]inden-6(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内（4 + 3）环加成反应快速合成皮质激素的五环核心。

  摘要：

  皮质抑素的五环骨架的简洁，不对称合成已从市售原料中分12个步骤完成，其中采用环氧乙烷硅烷的高度非对映选择性分子内（4 + 3）环加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc00087j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(4-(furan-2-yl)butoxy)diphenylsilane 在 奎宁胺 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四甲基乙二胺 、 过氧化氢异丙苯 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl(4-(5-((4R,5S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methyl-5-(((2R,3S)-3-(1-(triethylsiloxy)vinyl)oxiran-2-yl)methyl)cyclopent-1-en-1-yl)furan-2-yl)butoxyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内（4 + 3）环加成反应快速合成皮质激素的五环核心。

  摘要：

  皮质抑素的五环骨架的简洁，不对称合成已从市售原料中分12个步骤完成，其中采用环氧乙烷硅烷的高度非对映选择性分子内（4 + 3）环加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc00087j

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Cortistatins A and J
  作者：Liping Kuang、Lok Lok Liu、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/chem.201502890

  日期：2015.10.5

  An efficient formal total synthesis of (+) cortistatins A and J has been accomplished, by exploiting a highly diastereoselective intramolecular [4+3] cycloaddition of epoxy enolsilanes as the key reaction to construct rings B and C of the cortistatins in one step.

  通过利用环氧烯醇硅烷的高度非对映选择性分子内[4 + 3]环加成反应作为一步反应构建皮质醇的环B和C的关键反应，已经完成了（+）皮质醇A和J的有效正式合成。
• An expeditious asymmetric synthesis of the pentacyclic core of the cortistatins by an intramolecular (4+3) cycloaddition
  作者：Lok Lok Liu、Pauline Chiu

  DOI：10.1039/c1cc00087j

  日期：——

  A concise, asymmetric synthesis of the pentacyclic framework of the cortistatins has been accomplished in 12 steps from commercially available starting materials, employing a highly diastereoselective intramolecular (4+3) cycloaddition of epoxy enolsilanes as the key step.

  皮质抑素的五环骨架的简洁，不对称合成已从市售原料中分12个步骤完成，其中采用环氧乙烷硅烷的高度非对映选择性分子内（4 + 3）环加成作为关键步骤。