methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(p-bromobenzyl)-α-L-rhamnopyranoside | 111373-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(p-bromobenzyl)-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 111373-93-4
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₅
• 分子量: 387.271
• InChiKey: FYQZVCGAEOEHSY-BVEJOUGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(p-bromobenzyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 1,3-anhydro-2,4-di-O-(p-bromobenzyl)-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷的合成与构象分析：1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-和-2,4-二-O-（对溴苄基）- β-1-鼠李糖

  摘要：

  摘要通过8位合成了1,3-脱水-2,4-二-O-苄基和1,3-脱水-2,4-二-O-（对溴苄基）-β-1-鼠李吡喃糖。步骤，以1-鼠李糖为起始原料。合成的关键中间体是3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基氯和3-O-乙酰基-2,4-二-O-（对溴苄基）-α-1-鼠李糖基吡喃糖基氯通过叔丁醇钾闭环可转化为目标化合物。短程和远距离质子-质子偶合常数表明，1,3-脱水糖醚的构型本质上是B2,5（l），吡喃糖环的C-5在船头降低了一些，并且a 1,3-二恶烷环的椅子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90080-6
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 、 甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(p-bromobenzyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷的合成与构象分析：1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-和-2,4-二-O-（对溴苄基）- β-1-鼠李糖

  摘要：

  摘要通过8位合成了1,3-脱水-2,4-二-O-苄基和1,3-脱水-2,4-二-O-（对溴苄基）-β-1-鼠李吡喃糖。步骤，以1-鼠李糖为起始原料。合成的关键中间体是3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基氯和3-O-乙酰基-2,4-二-O-（对溴苄基）-α-1-鼠李糖基吡喃糖基氯通过叔丁醇钾闭环可转化为目标化合物。短程和远距离质子-质子偶合常数表明，1,3-脱水糖醚的构型本质上是B2,5（l），吡喃糖环的C-5在船头降低了一些，并且a 1,3-二恶烷环的椅子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90080-6