11,12-dihydroxy-8,11,13-cetexatrien-1-one | 1242328-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,12-dihydroxy-8,11,13-cetexatrien-1-one
• 英文别名: (+)-rosmaridiphenol；11,12-dihydroxy-8,11,13-icetexatrien-1-one；(3R,8R)-14,15-dihydroxy-7,7-dimethyl-13-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),11,13-trien-4-one
• CAS: 1242328-58-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: NZIDMQCQQKMDNX-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydroxy-8,11,13-cetexatrien-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  迷迭香（Rosmarinus officinalis的一种生物活性二萜）rosmaridiphenol的校正结构。

  摘要：

  从智利迷迭香样品的地上部分中分离出二萜，其光谱数据和物理常数与迷迭香二酚的光谱数据和物理常数一致。但是，仔细检查光谱数据和化学反应会导致结构不同，其中羰基官能团必须位于C-1而不是C-20上。因此，迷迭香酚的正确结构应改为11,12-dihydroxy-8,11,13-icetexatrien-1-one。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1240629
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 间苯二甲酸 、 水 、 sodium methylate 、 苯甲酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 11,12-dihydroxy-8,11,13-cetexatrien-1-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Barbatusol、(+)-Demethylsalvicanol 和 (+)-Rosmaridiphenol 从 (+)-Pisiferic Acid 半合成

  摘要：

  (+)-Pisiferic acid (1) 在 3 个步骤中转化为 (+)-12-O-甲氧基甲基pisiferol (5c)。5c 与三氟甲磺酸酐在吡啶中的重排提供 (-)-12-O-甲氧基甲基pisiferin (6c)，其被转化为icetexane 酚 6a、11 和 14。6a 和 14 与稳定的 2-碘氧基苯甲酸的邻位选择性氧化酸 (SIBX)，然后还原中间体醌，分别提供 49% 和 35% 的 (-)-巴巴妥索 (2) 和 (+)-迷迭香二酚 (4)。11 使用 5-甲基-2-碘苯磺酸钾（前 MIBS）与 Oxone® 氧化，然后还原得到 (+)-去甲基丹酚 (3)，产率为 59%。

  DOI：

  10.1246/cl.160221