1,2-di-O-acetyl-6-deoxy-3-O-dimethylphosphonoacetyl-5-O-methanesulphonyl-D-glucofuranose | 130695-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-6-deoxy-3-O-dimethylphosphonoacetyl-5-O-methanesulphonyl-D-glucofuranose
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-4,5-diacetyloxy-2-[(1R)-1-methylsulfonyloxyethyl]oxolan-3-yl] 2-dimethoxyphosphorylacetate
• CAS: 130695-69-1
• 化学式: C₁₅H₂₅O₁₃PS
• 分子量: 476.395
• InChiKey: YNFNGWXQDZTKAT-UMZCEYCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-6-deoxy-3-O-dimethylphosphonoacetyl-5-O-methanesulphonyl-D-glucofuranose 在 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (5R,6S,1'R,2'S)-5-acetoxy-5,6-dihydro-6-(1',2'-epoxypropyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (6R, 7S)-diastereoisomer of asperlin

  摘要：

  从D-葡萄糖合成天然阿斯佩林的(6R,7S)-对映异构体的方法是通过串联环氧化物形成/分子内Wadsworth-Emmons-Horner烯化反应，已经确定天然阿斯佩林中环氧化物基团的绝对构型为(6S,7R)。关键词：阿斯佩林、合成；Wadsworth-Emmons-Horner烯化反应；环氧化。

  DOI：

  10.1139/v90-161
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 (C₆H₁₁N)2C 、 三氟化硼 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-di-O-acetyl-6-deoxy-3-O-dimethylphosphonoacetyl-5-O-methanesulphonyl-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  阿斯匹林环氧丙基侧链的立体化学

  摘要：

  阿斯帕林中环氧乙烷部分的绝对构型显示为（6 S，7 R），是由D-葡萄糖明确合成其（6 R，7 S）-非对映异构体，涉及串联环氧化物的形成和分子内Wadsworth–Emmons–霍纳烯烃化。

  DOI：

  10.1039/c39880001525

文献信息

• SHING, TONY K. M.;ALOUI, MAHMOUD, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1035-1037
  作者：SHING, TONY K. M.、ALOUI, MAHMOUD

  DOI：——

  日期：——
• SHING, TONY K. M.;ALOUI, M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 23, C. 1525-1526
  作者：SHING, TONY K. M.、ALOUI, M.

  DOI：——

  日期：——