(S)-ethyl 4-(p-tolyl)pent-2-enoate | 122058-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-ethyl 4-(p-tolyl)pent-2-enoate
• CAS: 122058-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SIVXWIXDSALXIY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-(p-tolyl)pent-2-enoate 在 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -15.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 芳-姜黄烯
  参考文献：
  名称：

  螯合作用可以选择性控制无环烯丙基系统上的对映会聚 Suzuki-Miyaura 交叉偶联

  摘要：

  与芳基硼酸和烯丙基亲电子试剂的不对称铃木-宫浦交叉偶联是将外消旋混合物转化为对映体富集产物的有效方法。目前，对映体烯丙基芳基化仅限于关于烯丙基单元对称的底物，并且缺乏控制无环烯丙基系统中的区域选择性、 E / Z-和对映选择性的策略是主要限制。在这里，使用能够进行共轭加成或烯丙基芳基化的系统，我们发现了允许无环系统进行化学和区域选择性、对映体收敛的烯丙基铃木-宫浦型芳基化的结构特征和实验条件。可以使用多种硼酸偶联配对物，并且烯丙基单元上允许烷基和芳香族取代基，从而可以获得多种结构。初步机理研究表明，酯基的螯合能力对于获得高区域和对映选择性至关重要。利用该方法，我们能够合成天然产物( S )-姜黄烯和( S )-4,7-二甲基-1-四氢萘酮以及临床使用的抗抑郁药舍曲林(Zoloft)。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01430-8
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-(4-methylphenyl)propanal 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以79%的产率得到(S)-ethyl 4-(p-tolyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制和立体控制的环氧化物开环生成对芳香族双倍半萜倍半萜的对映异构路线

  摘要：

  通过采用区域和立体控制的环氧化物开环作为关键步骤，已建立了从单一手性前体向芳族双五倍半萜倍半萜烯的对映异构路线。

  DOI：

  10.1039/c39880001538

文献信息

• Preparation and use of enantioenriched 2-aryl-propylsulfonylbenzene derivatives as valuable building blocks for the enantioselective synthesis of bisabolane sesquiterpenes
  作者：Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.016

  日期：2014.12

  We have demonstrated that different enantioenriched 2-arylpropylsufonylbenzene derivatives are very useful building blocks for the synthesis of aromatic bisabolane sesquiterpenes. Their preparation and the exploitation of their chemical reactivity have been comprehensively investigated. Accordingly, the naturally occurring bisabolane sesquiterpenes (-)-curcuphenol, (-)-xanthorrhizol, (+)-glandulone A, (+)-curcudiol, (+)-turmerone and (+)-curcudiol-10-one were synthesized in high enantiomeric purity. It is worth noting that the compounds (+)-curcudiol-10-one and (+)-glandulone A were prepared in enantioenriched form for the first time. Through the proposed synthetic approaches, we were able to confirm both chemical structures and the absolute configurations previously assigned to the two aforementioned sesquiterpenes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.