4-溴苯乙酰胺 | 74860-13-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯乙酰胺
• 中文别名: 对溴苯乙酰胺；2-(4-溴苯基)乙酰胺
• 英文名称: 4-bromobenzeneacetamide
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)acetamide；4-bromophenylacetamide
• CAS: 74860-13-2
• 化学式: C₈H₈BrNO
• mdl: MFCD00126843
• 分子量: 214.062
• InChiKey: ZBARBHKSSXDLMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198℃
• 沸点：
  376.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯乙酰胺 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到4-溴苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用 SmI2/胺/H2O 将酰胺（一级、二级、三级）高度化学选择性地还原为醇

  摘要：

  据报道，使用 SmI2/胺/H2O 将伯、仲和叔酰胺高度化学选择性地直接还原为醇。该反应在甲醇胺中间体中进行 C-N 键断裂，显示出优异的官能团耐受性，并以非常高的产率提供醇产物。在反应条件下不会形成预期的 C-O 裂解产物。观察到的反应性与由 nX → π*C=O (X = O, N) 共轭产生的极性羰基的亲电性相反。机理研究表明，在四面体中间体中，Sm 与羰基和路易斯碱性氮的配位促进了电子转移并控制了 C-N/C-O 裂解的选择性。尤其，

  DOI：

  10.1021/ja412578t
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醛 在 叔丁基过氧化氢 、 titanium superoxide 、 糖精 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-溴苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  以糖精为氮源的钛超氧化物催化醛的氧化酰胺化：伯酰胺的合成

  摘要：

  已经开发出一种新的多相催化体系（Ti-superoxide/saccharin/TBHP），它可以有效地催化醛的氧化酰胺化以产生各种伯酰胺。该协议采用糖精作为胺源，并被发现可以耐受各种具有不同官能团的底物。中等至优异的收率、催化剂的可重复使用性和操作简单性是主要亮点。还讨论了催化剂在氧化酰胺化中的可能机制和作用。

  DOI：

  10.1039/c9ra10413e

文献信息

• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557610B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• 一种含炔基的芳基酰胺类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN109942616A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种含炔基的芳基酰胺类衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了一种含炔基的芳基酰胺类衍生物，所述含炔基的芳基酰胺类衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示；其中，Ar为芳基，包括芳香杂环基、苯基或芳香稠环基；R1选自氢、卤元素、醚基或含官能团的烃基；R2为氢或烷基；R3为多取代硅基。本发明芳基酰胺类衍生物引入了具有多功能性的炔基，并且炔基在芳基上位于酰胺基的邻位，鉴于炔基的碳碳三键的丰富的化学活性，以及芳基酰胺在药物中的广泛应用，本发明含炔基的芳基酰胺类衍生物在药物开发中具有良好的应用前景。
• <scp>Regio‐Divergent</scp> C—H Alkynylation with Janus Directing Strategy <i>via</i> Ir( <scp>III</scp> ) Catalysis
  作者：Xianwei Li、Guangxin Liang、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000204

  日期：2020.9

  Directing strategy has been extensively exploited to maintain activity and selectivity for the rapid access to functionalized molecules and pharmaceutical targets. However, ‘one‐to‐one’ activation model was usually achieved through traditional directing strategy. Herein, we achieved ‘one‐to‐two’ activation model by slight modification of simple and practical ketoxime and amide functionality. With judicious

  指导策略已得到广泛利用，以保持活性和选择性，以快速获得功能化分子和药物靶标。但是，“一对一”激活模型通常是通过传统的指导策略来实现的。在这里，我们通过对简单而实用的酮肟和酰胺功能进行一些修改，实现了“一对二”激活模型。通过明智地选择导向基团，实现了Csp 3 -H和Csp 2 -H键的炔基化反应，更重要的是，实现了脱氢的Csp 3 -H炔基化，从而实现了药物在区域上的分散后期修饰。
• A new one step synthesis of maleimides by condensation of glyoxylate esters with acetamides
  作者：Margaret M. Faul、Leonard L. Winneroski、Christine A. Krumrich

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02594-5

  日期：1999.2

  Bisphenyl, Bisheteroaryl, indolylaryl and indolylcycloalkyl maleimides are prepared in one step and 67–99% yield by condensation of glyoxylate esters with acetamides using a 1.0 M solution of potassium tert-butoxide in THF. The mechanism of the reaction is discussed.

  使用1.0 M叔丁醇钾的THF溶液，通过乙醛酸酯与乙酰胺的缩合，可一步制备联苯，二异芳基，吲哚基芳基和吲哚基环烷基马来酰亚胺，收率67-99％。讨论了反应机理。
• Selective angiotensin II AT2 receptor agonists devoid of the imidazole ring system
  作者：A.M.S. Murugaiah、Chalotta Wallinder、A.K. Mahalingam、Xiongyu Wu、Yiqian Wan、Bianca Plouffe、Milad Botros、Anders Karlén、Mathias Hallberg、Nicole Gallo-Payet、Mathias Alterman

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.026

  日期：2007.11

  selective angiotensin II AT(2) receptor agonist (1) has been developed. In analogy with the transformation of losartan to valsartan it was demonstrated that a non-cyclic moiety could be employed as an imidazole replacement to obtain AT(2) selective compounds. In all the three series, AT(2) receptor ligands with affinities in the lower nanomolar range were found. None of the analogues exhibited any affinity

  已经开发了一种通用的平行合成方法，以获得第一个药物样选择性血管紧张素II AT（2）受体激动剂（1）的三个系列非环状类似物。与氯沙坦向缬沙坦的转化类似，已证明可以将非环状部分用作咪唑替代品以获得AT（2）选择性化合物。在所有三个系列中，发现亲和力在较低纳摩尔范围内的AT（2）受体配体。没有类似物表现出对AT（1）受体的任何亲和力。在神经突生长细胞试验中检查了四种化合物17、22、39和51。发现这四种化合物都具有高激动作用，这是由于它们诱导神经元细胞中神经突伸长的能力所致，血管紧张素II也是如此。