4-(hydroxymethyl)quinoline N-oxide | 728034-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)quinoline N-oxide
• 英文别名: (1-Oxidoquinolin-4-yl)methanol；(1-oxidoquinolin-1-ium-4-yl)methanol
• CAS: 728034-21-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: MSRSDWFVSBSZIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)quinoline N-oxide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-formylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  (2-carboxamido)(3-amino)thiophene compounds

  摘要：

  式(I)所表示的化合物：1或其药学上可接受的盐或N-氧化物，其中R1为2，R2为3，R3为C0-4烷基，可用于治疗癌症。

  公开号：

  US20040186124A1
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  从喹啉N-氧化物中高效可见光介导的喹啉-2(1H)-酮的合成

  摘要：

  Quinolin-2( 1H )-ones 是一类重要的化合物，因为它们普遍存在于天然产物和药理学上有用的化合物中。在这里，我们提出了一种非常规且迄今为止未知的光催化方法，从容易获得的喹啉-N-氧化物合成它们。这种不含试剂的高原子经济性光催化方法具有低催化剂负载、高产率和无不良副产物，为迄今为止报道的所有常规合成提供了一种更有效的绿色替代方案。该方法的稳健性已成功证明，可轻松扩展到克级。

  DOI：

  10.1039/d1gc01460a

文献信息

• Visible-Light Photocatalyzed Deoxygenation of N-Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Kyu Dong Kim、Jun Hee Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03446

  日期：2018.12.7

  operationally simple method is described that allows for the chemoselective deoxygenation of a wide range of N-heterocyclic N-oxides (a total of 36 examples). This visible-light-induced protocol features the use of only commercially available reagents, room-temperature conditions, and unprecedented chemoselective removal of the oxygen atom in a quinoline N-oxide in the presence of a pyridine N-oxide in the

  描述了一种可扩展且操作简单的方法，该方法允许对各种N-杂环N-氧化物进行化学选择脱氧（总共36个实例）。该可见光诱导方案的特点是仅使用市售试剂，室温条件下以及在相同分子中存在吡啶N-氧化物存在的情况下，通过喹啉N-氧化物空前的化学选择性除去喹啉N-氧化物中的氧原子。明智地选择光催化剂。
• (2-carboxamido)(3-amino) thiophene compounds
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20050154014A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Amidoaryl/amidoheteroaryl substituted thiophenes, further substituted with a heteroarylmethylamino group, are useful in the treatment of cancer.

  Amidoaryl/amidoheteroaryl取代噻吩，进一步取代一个杂环芳基甲氨基基团，在癌症治疗中是有用的。
• (2-Carboxamido)(3-amino)thiophene compounds
  申请人：Crew Phillip Andrew

  公开号：US20050192320A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A method of treatment of hyperproliferative disorders comprises administering an effective amount of a compound represented by Formula II: or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种治疗过度增殖性疾病的方法，包括给予有效量的II式化合物或其药学上可接受的盐。
• (2-carboxamido)(3-Amino) thiophene compounds
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07696225B2

  公开（公告）日：2010-04-13

  Amidoaryl/amidoheteroaryl substituted thiophenes, further substituted with a heteroarylmethylamino group, are useful in the treatment of cancer.

  含有Amidoaryl/amidoheteroaryl基团的噻吩，进一步被杂环芳基甲基氨基基团取代，可用于治疗癌症。
• Metal‐Free Visible‐Light Catalytic Deoxygenation of Azaaryl N‐Oxides: Harnessing Photons for Efficient Greener Synthesis
  作者：Susanta Mandal、Kimron Protim Phukan、Joneswar Basumatary、Biswajit Gopal Roy

  DOI：10.1002/asia.202400147

  日期：2024.6.3

  to get back the desired substituted azaarenes. An efficient metal-free visible-light photo-redox catalytic deoxygenation of N-oxides of azaheterocyclic compounds has been developed using acridinium based organo-photocatalyst in blue LED light. High efficiency and mildness of this methodology has been demonstrated through higher deoxygenation yield of wide variety of azaheterocyclic N-oxides with reactive

  缺电子氮杂芳烃的区域选择性和化学选择性官能化通常需要将其转化为相应的N-氧化物，并随后在官能化后去除氧以得到所需的取代的氮杂芳烃。使用吖啶基有机光催化剂在蓝色 LED 光下开发了一种高效的无金属可见光光氧化还原催化氮杂环化合物N氧化物脱氧的方法。该方法的高效性和温和性已通过多种具有反应性官能团的氮杂环N-氧化物的较高脱氧产率得到证明。光催化还原的稳健性已通过将反应轻松放大至克级而得到证明，且反应产率没有太大变化。