9-[2-deoxy-2-propyldithio-5-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-arabinofuranosyl]adenine | 675620-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[2-deoxy-2-propyldithio-5-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-arabinofuranosyl]adenine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-(propyldisulfanyl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 675620-69-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₅S₃
• 分子量: 511.647
• InChiKey: CHBOWLLJSBYJDH-DFYYWFRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-deoxy-2-propyldithio-5-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-arabinofuranosyl]adenine 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9-(2-deoxy-2-propyldithio-β-D-arabinofuranosyl)adenine 5'-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-2-烷基二硫代-β-D-呋喃果糖基）嘌呤核苷的合成和细胞毒性，它们是核糖核苷酸还原酶潜在机械探针的稳定前体。

  摘要：

  合成了一系列2 [prime或min] -thiothiosidesides，作为核糖核苷酸还原酶的潜在抑制剂。用硫代乙酸钾处理3 [主要或分钟]，5 [主要或分钟] -O-TPDS-2 [主要或分钟] -O-（三氟甲磺酰基）腺苷得到2 [主要或分钟] -S的阿拉伯差向异构体-乙酰基-2 [伯或分钟]-硫代腺苷被脱乙酰化，以高收率得到9-（3,5-O-TPDS-2-硫基-小β-d-呋喃糖基）腺嘌呤。用偶氮二羧酸二乙酯-C（3）H（7）SH-THF处理后者，得到2 [伯或分钟]-丙基二硫化物，其被甲硅烷基化得到9-（2-脱氧-2-丙基二硫代-[小β]- d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。随后进行甲苯磺酸化处理（O5 [prime or minutes]），并用焦磷酸酯取代甲苯磺酸酯，以稳定的形式提供了丙基混合二硫化物5 [prime or minutes] -O-diphosphate。其在用二硫

  DOI：

  10.1039/b311504f
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-triflyl-3',6'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-adenosine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 9-[2-deoxy-2-propyldithio-5-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-arabinofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-2-烷基二硫代-β-D-呋喃果糖基）嘌呤核苷的合成和细胞毒性，它们是核糖核苷酸还原酶潜在机械探针的稳定前体。

  摘要：

  合成了一系列2 [prime或min] -thiothiosidesides，作为核糖核苷酸还原酶的潜在抑制剂。用硫代乙酸钾处理3 [主要或分钟]，5 [主要或分钟] -O-TPDS-2 [主要或分钟] -O-（三氟甲磺酰基）腺苷得到2 [主要或分钟] -S的阿拉伯差向异构体-乙酰基-2 [伯或分钟]-硫代腺苷被脱乙酰化，以高收率得到9-（3,5-O-TPDS-2-硫基-小β-d-呋喃糖基）腺嘌呤。用偶氮二羧酸二乙酯-C（3）H（7）SH-THF处理后者，得到2 [伯或分钟]-丙基二硫化物，其被甲硅烷基化得到9-（2-脱氧-2-丙基二硫代-[小β]- d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。随后进行甲苯磺酸化处理（O5 [prime or minutes]），并用焦磷酸酯取代甲苯磺酸酯，以稳定的形式提供了丙基混合二硫化物5 [prime or minutes] -O-diphosphate。其在用二硫

  DOI：

  10.1039/b311504f