5-allyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil | 80402-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-allyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil
• 英文别名: 5-allyl-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80402-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: VHTXRUOQNZDVPO-SDNRWEOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(RS)-(2,3-epoxypropyl)-1-β-D-(2,3,5-tri-0-O-acetylarabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthetic nucleosides and nucleotides. XXVII. Selective inhibition of deoxyribonucleic acid polymerase .ALPHA. by 1-.BETA.-D-arabinofuranosyl-5-styryluracil 5'-triphosphates and related nucleotides: Influence of hydrophobic and steric factors on the inhibitory action.

  摘要：

  合成了8种5-取代的1-β-D-呋喃阿 Arabinofuranosyluracil 5'-三磷酸酯（（E）-（3-硝基苯乙烯）（6），（E）-（3-氨基苯乙烯）（9），（E）-（4-硝基苯乙烯）（7），（E）-（4-氨基苯乙烯）（10），（E）-苯乙烯（8），苯乙基（11），（RS）-（3-叠氮-2-羟基丙基）（17）和（RS）-（3-氨基-2-羟基丙基）（18）衍生物）。在这些类似物中，在5位具有强烈疏水苯乙烯基团的araUTPs（6-10）显示出对从樱鲑（Oncorhynchus masou）睾丸中纯化的脱氧核糖核酸（DNA）聚合酶α具有选择性和强烈的抑制作用。5-叠氮丙基衍生物（17）也抑制了这种聚合酶。在5-苯乙烯取代基上带有硝基和氨基的化合物显示出基本相同的活性，但5-苯乙基衍生物（11）和5-氨基丙基衍生物（18）显示出大大降低的抑制作用。另一方面，在DNA聚合酶β的情况下，所有类似物都显示出类似的抑制效果。讨论了araUTP的5位取代基的亲水性和立体效应对DNA聚合酶α和β的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4829
• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 、 3-氯丙烯 在 lithium tetrachloropalladate mercury(II) diacetate 作用下， 生成 5-allyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil
  参考文献：
  名称：

  Synthetic nucleosides and nucleotides. XXVII. Selective inhibition of deoxyribonucleic acid polymerase .ALPHA. by 1-.BETA.-D-arabinofuranosyl-5-styryluracil 5'-triphosphates and related nucleotides: Influence of hydrophobic and steric factors on the inhibitory action.

  摘要：

  合成了8种5-取代的1-β-D-呋喃阿 Arabinofuranosyluracil 5'-三磷酸酯（（E）-（3-硝基苯乙烯）（6），（E）-（3-氨基苯乙烯）（9），（E）-（4-硝基苯乙烯）（7），（E）-（4-氨基苯乙烯）（10），（E）-苯乙烯（8），苯乙基（11），（RS）-（3-叠氮-2-羟基丙基）（17）和（RS）-（3-氨基-2-羟基丙基）（18）衍生物）。在这些类似物中，在5位具有强烈疏水苯乙烯基团的araUTPs（6-10）显示出对从樱鲑（Oncorhynchus masou）睾丸中纯化的脱氧核糖核酸（DNA）聚合酶α具有选择性和强烈的抑制作用。5-叠氮丙基衍生物（17）也抑制了这种聚合酶。在5-苯乙烯取代基上带有硝基和氨基的化合物显示出基本相同的活性，但5-苯乙基衍生物（11）和5-氨基丙基衍生物（18）显示出大大降低的抑制作用。另一方面，在DNA聚合酶β的情况下，所有类似物都显示出类似的抑制效果。讨论了araUTP的5位取代基的亲水性和立体效应对DNA聚合酶α和β的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4829

文献信息

• IZUTA, SHUNJI;SANEYOSHI, MINEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4829-4838
  作者：IZUTA, SHUNJI、SANEYOSHI, MINEO

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic nucleosides and nucleotides. XXVII. Selective inhibition of deoxyribonucleic acid polymerase .ALPHA. by 1-.BETA.-D-arabinofuranosyl-5-styryluracil 5'-triphosphates and related nucleotides: Influence of hydrophobic and steric factors on the inhibitory action.
  作者：SHUNJI IZUTA、MINEO SANEYOSHI

  DOI：10.1248/cpb.35.4829

  日期：——

  Eight kinds of 5-substituted 1-β-D-arabinofuranosyluracil 5 '-triphosphates ((E) - (3-nitrostyryl) (6), (E) - (3-aminostyryl) (9), (E) - (4-nitrostyryl) (7), (E) - (4-aminostyryl) (10), (E) -styryl (8), phenethyl (11), (RS) - (3-azido-2-hydroxypropyl) (17), and (RS) - (3-amino-2-hydroxypropyl) (18) derivatives) were synthesized. Among these analogs, araUTPs bearing strongly hydrophobic styryl groups at the 5-position (6-10) were shown to have selective and strong inhibitory action on deoxyribonucleic acid (DNA) polymerase α purified from cherry salmon (Oncorhynchus masou) testes. The 5-azidopropyl derivative (17) also inhibited this polymerase. The compounds with a nitro and an amino group on the 5-styryl substituent showed essentially the same activity, but the 5-phenethyl derivative (11) and the 5-aminopropyl derivative (18) showed greatly reduced inhibitory action. On the other hand, in the case of DNA polymerase β, all the analogs showed similar inhibitory effects. The influence of hydrophobic and steric effects of substituents at the 5-position of araUTP on DNA polymerases α and β are discussed.

  合成了8种5-取代的1-β-D-呋喃阿 Arabinofuranosyluracil 5'-三磷酸酯（（E）-（3-硝基苯乙烯）（6），（E）-（3-氨基苯乙烯）（9），（E）-（4-硝基苯乙烯）（7），（E）-（4-氨基苯乙烯）（10），（E）-苯乙烯（8），苯乙基（11），（RS）-（3-叠氮-2-羟基丙基）（17）和（RS）-（3-氨基-2-羟基丙基）（18）衍生物）。在这些类似物中，在5位具有强烈疏水苯乙烯基团的araUTPs（6-10）显示出对从樱鲑（Oncorhynchus masou）睾丸中纯化的脱氧核糖核酸（DNA）聚合酶α具有选择性和强烈的抑制作用。5-叠氮丙基衍生物（17）也抑制了这种聚合酶。在5-苯乙烯取代基上带有硝基和氨基的化合物显示出基本相同的活性，但5-苯乙基衍生物（11）和5-氨基丙基衍生物（18）显示出大大降低的抑制作用。另一方面，在DNA聚合酶β的情况下，所有类似物都显示出类似的抑制效果。讨论了araUTP的5位取代基的亲水性和立体效应对DNA聚合酶α和β的影响。