[(2R,3R,4S,5R)-5-[[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxy]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate | 1263503-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-5-[[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxy]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1263503-89-4
• 化学式: C₄₈H₅₉N₅O₁₂Si₂
• 分子量: 954.194
• InChiKey: KJVOHTAINCKSBE-CBXHWMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-5-[[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxy]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 在 sodium methylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 9-(2-O-α-D-ribofuranosyl-β-D-ribofuranosyl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  聚（ADP-核糖）-独特的天然聚合物结构特征，生物学作用和化学合成方法。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）（PAR）是天然聚合物，参与许多重要的细胞过程。几种酶参与PAR的生物合成和降解。其中之一，聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）被认为是影响PAR代谢的新药设计的远景目标。PAR的结构是通过酶促水解和进一步的产物分析而建立的，但尚未描述PAR的全部化学合成方法。在化学合成这种独特的生物聚合物的途中，已经开发了几种方法。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.984073
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)腺苷 、 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-arabinofuranose 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到[(2R,3R,4S,5R)-5-[[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxy]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  聚（ADP-核糖）-独特的天然聚合物结构特征，生物学作用和化学合成方法。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）（PAR）是天然聚合物，参与许多重要的细胞过程。几种酶参与PAR的生物合成和降解。其中之一，聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）被认为是影响PAR代谢的新药设计的远景目标。PAR的结构是通过酶促水解和进一步的产物分析而建立的，但尚未描述PAR的全部化学合成方法。在化学合成这种独特的生物聚合物的途中，已经开发了几种方法。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.984073

文献信息

• A New Protocol for Selective Cleavage of Acyl Protecting Groups in 2′-O-Modified 3′,5′-O-(Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)ribonucleosides
  作者：S. Mikhailov、M. Drenichev、I. Kulikova、G. Bobkov、V. Tararov

  DOI：10.1055/s-0030-1258270

  日期：2010.11

  of choice for selective deacylation of N- or/and O-acyl protected nucleosides without notable cleavage of 3′,5′-TIPDS group. Several examples of the developed protocol for the preparation 2′-O-modified nucleosides with overall high yields are presented. nucleosides - blocking group stability - tetraisopropyl­disiloxane-1,3-diyl - protecting group - N-deacylation - O-deacylation

  研究了在甲醇和乙醇中氨/胺溶液中核苷中四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（TIPDS）保护的稳定性。在环境温度下的氨甲醇中，观察到TIPDS的部分裂解。当使用乙醇代替甲醇时，这种不希望的副反应被完全抑制。发现市售的8M甲胺-乙醇溶液是N-或/和O-酰基保护的核苷选择性脱酰而不显着裂解3'，5'-TIPDS基团的选择试剂。给出了制备具有整体高产率的2'- O-修饰的核苷的已开发方案的几个实例。 核苷-封端基团稳定性-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基-保护基-N-脱酰-O-脱酰