4-溴苯基环己酮 | 84892-43-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯基环己酮
• 中文别名: 4-(4-溴苯基)环己酮
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 4-(p-bromophenyl)-cyclohexanone；4-(4-Bromophenyl)cyclohexanone
• CAS: 84892-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: BYVCFGNCJKEOOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60℃
• 沸点：
  340.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯基环己酮 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94.8%的产率得到1-bromo-4-(4,4-difluorocyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING TRIAZOLE GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE DE TRIAZOLE

  摘要：

  本公开提供了通过Suzuki偶联反应制备式(I)和(II)的1,2,3-三唑-4-羧酸相关化合物的方法。Suzuki偶联反应是通过将式(IV)化合物，即1,2,3-三唑-4-羧酸酯的硼衍生物，与式(V)的环烷基苯基卤代物或磺酸酯偶联来实现的。

  公开号：

  WO2021142155A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂-螺[4,5]癸-7-烯-8-硼酸频哪醇酯 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 10% Pt/activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 4-溴苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES
  [FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 5 OU 8 EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES

  摘要：

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。

  公开号：

  WO2018054365A1

文献信息

• Enantioselective Addition of Cyclic Ketones to Unactivated Alkenes Enabled by Amine/Pd(II) Cooperative Catalysis
  作者：Hong-Cheng Shen、Ling Zhang、Shu-Sen Chen、Jiajie Feng、Bo-Wen Zhang、Ying Zhang、Xinhao Zhang、Yun-Dong Wu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acscatal.8b04654

  日期：2019.2.1

  highly enantioselective addition of cyclic ketones to unactivated alkenes. The hallmark of the strategy includes amide-directed, regioselective activation of alkenes by Pd(II) and enhancing the nucleophilicity of α-carbon of the ketones by enamine catalysis to synergistically drive the reaction, which is basically unable to be accessed by a single catalyst. The combination of a commercially available

  胺/钯（II）协同催化已使环状酮高度对映选择性地加成到未活化的烯烃上。该策略的标志包括通过Pd（II）进行的酰胺定向，区域选择性活化烯烃以及通过烯胺催化增强酮的α-碳亲核性以协同驱动反应，这基本上是单个催化剂无法达到的。 。市售的Pd（II）催化剂和二苯基脯氨醇的组合能够为γ加成产物提供良好的高收率和有效的立体化学控制（最高95％ee）。
• Functionalized Chiral Ionic Liquid Catalyzed Asymmetric SN1 α-Alkylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Long Zhang、Lingyun Cui、Xin Li、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201000609

  日期：2010.9

  Pyrrolidine-derived functionalized chiral ionic liquids (FCILs) have been found to catalyze asymmetric S N 1 α-alkylations of ketones and aldehydes with up to 99 % yield, >99:1 dr and 87 % ee. The FCIL catalysts enable S N 1 α-alkylations of cyclic ketones, particularly of 3- and 4-substituted cyclohexanones with excellent diastereoselectivity and good enantioselectivity, featuring unprecedented desymmetrization

  已发现吡咯烷衍生的官能化手性离子液体 (FCIL) 可催化酮和醛的不对称 SN 1 α-烷基化反应，产率高达 99%，>99:1 dr 和 87% ee。FCIL 催化剂使环酮，特别是 3-和 4-取代环己酮的 SN 1 α-烷基化具有优异的非对映选择性和良好的对映选择性，为这些类型的不对称反应提供了前所未有的去对称化和动力学拆分过程。介绍了这项研究的全部细节以及提议的烯胺过渡态。
• Asymmetric S_N1 α-Alkylation of Cyclic Ketones Catalyzed by Functionalized Chiral Ionic Liquid (FCIL) Organocatalysts
  作者：Long Zhang、Lingyun Cui、Xin Li、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.200902509

  日期：2010.2.15

  Ionic liquid works better: The first intermolecular asymmetric α‐alkylation of cyclic ketones was realized by using functionalized chiral ionic liquids as catalysts. The reaction proceeded with good to excellent yields and high ee. Highly stereoselective desymmetrization of 4‐substituted cyclohexanones with >99:1 d.r. and up to 87 % ee were achieved by using this protocol.

  离子液体效果更好：环状酮的第一个分子间不对称α-烷基化反应是通过使用功能化的手性离子液体作为催化剂来实现的。反应以良好至优异的产率和高ee进行。通过使用该协议，可以实现具有> 99：1 dr和高达87％ee的4-取代环己酮的高度立体选择性去对称化 。
• Cobalt-Catalyzed Desymmetric Isomerization of Exocyclic Olefins
  作者：Xufang Liu、Xianle Rong、Shihan Liu、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c11343

  日期：2021.12.15

  Chiral cyclic olefins, 1-methylcyclohexenes, are versatile building blocks for the synthesis of pharmaceuticals and natural products. Despite the prevalence of these structural motifs, the development of efficient synthetic methods remains an unmet challenge. Herein we report a novel desymmetric isomerization of exocyclic olefins using a series of newly designed chiral cobalt catalysts, which enables

  手性环状烯烃（1-甲基环己烯）是用于合成药物和天然产物的多功能构件。尽管这些结构基序很普遍，但开发有效的合成方法仍然是一个未解决的挑战。在此，我们报道了一种使用一系列新设计的手性钴催化剂对环外烯烃进行新型不对称异构化，从而可以直接构建具有多种功能的手性 1-甲基环己烯。该方法的合成效用通过对天然产物 β-红没药烯的简明和对映选择性合成突出。多种衍生化进一步证明了反应产物的多功能性。
• SUBSTITUTED BICYCLOLACTAM COMPOUNDS
  申请人：Dow Robert L.

  公开号：US20090036425A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The invention provides compounds of formula (1), and the pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5a , R 5b , R 5c , R 5d , Q, A, Z, and R 7 are as described herein; compositions thereof; and uses thereof.

  该发明提供了式（1）的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R5c、R5d、Q、A、Z和R7如本文所述；以及其组合物和用途。