(3S)-3-(4-methoxybenzyl)oxy-5-{2-[4-(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl}-2-pentanol | 389086-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(4-methoxybenzyl)oxy-5-{2-[4-(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl}-2-pentanol
• CAS: 389086-08-2
• 化学式: C₂₇H₄₈O₄S₂Si
• 分子量: 528.893
• InChiKey: IDPPHYQHZFKRQC-NASUQTAISA-N

物化性质

• 沸点：
  593.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(4-methoxybenzyl)oxy-5-{2-[4-(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl}-2-pentanol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 phosphate buffer 、 pyridine-SO3 complex 、 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium methanolate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 1-[(2R,6R,8R,10S,13R)-10-(2-benzyloxy)ethyl-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-methyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.2]pentadec-2-yl]-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  针对品脱毒素A的总合成的研究：通过双半缩酮形成/杂-迈克尔加成策略合成6,5,6-二螺酮（BCD环）系统

  摘要：

  品纳毒素A C10-C26部分的高效，高度立体选择性合成已经实现，其中关键步骤是通过分子内杂原子-迈克尔加成反应实现6,5,6-二螺酮（BCD环）系统的高度立体选择性构建。在甲醇锂的作用下可逆地形成的半烷醇盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01379-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-diethyl-5-(2-{2-[4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl}ethyl)-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 pyridine-SO3 complex 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (3S)-3-(4-methoxybenzyl)oxy-5-{2-[4-(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl}-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10-C31（BCDEF环）部分的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0168364