(S)-3-(4-methoxybenzyl)oxy-5-{2-[4-(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl}-pentan-2-one | 389085-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxybenzyl)oxy-5-{2-[4-(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl}-pentan-2-one
• 英文别名: (S)-3-(4-methoxyphenyl)-5-{2-[4-(triethylsilyl)oxybutyl]-1,3-dithian-2-yl}pentan-2-one；(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-[2-(4-triethylsilyloxybutyl)-1,3-dithian-2-yl]pentan-2-one
• CAS: 389085-91-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄S₂Si
• 分子量: 526.877
• InChiKey: GPAPDLVHUMFDPS-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  594.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-methoxybenzyl)oxy-5-{2-[4-(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl}-pentan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 (3S,4R,7S)-9-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyl)oxy-4-methyl-7-triethylsilyloxy-1-{2-[4-(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl}nonan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  针对品脱毒素A的总合成的研究：通过双半缩酮形成/杂-迈克尔加成策略合成6,5,6-二螺酮（BCD环）系统

  摘要：

  品纳毒素A C10-C26部分的高效，高度立体选择性合成已经实现，其中关键步骤是通过分子内杂原子-迈克尔加成反应实现6,5,6-二螺酮（BCD环）系统的高度立体选择性构建。在甲醇锂的作用下可逆地形成的半烷醇盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01379-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 咪唑 、 pyridine-SO3 complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-3-(4-methoxybenzyl)oxy-5-{2-[4-(triethylsilyloxy)butyl]-1,3-dithian-2-yl}-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素A C10-C31（BCDEF环）部分的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。

  DOI：

  10.1021/ol0168364

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of the C10−C31 (BCDEF Ring) Portion of Pinnatoxin A
  作者：Seiichi Nakamura、Jun Inagaki、Tomohiro Sugimoto、Masashi Kudo、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol0168364

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of the C10-C31 (BCDEF ring) portion of pinnatoxin A has been achieved. The key step is a highly stereoselective construction of the dispiroketal (BCD ring) system employing an intramolecular hetero-Michael reaction of a reversibly formed hemiketal alkoxide through the use of LiOMe.

  [反应：见正文]已实现品纳毒素A的C10-C31（BCDEF环）部分的有效合成。关键步骤是通过使用LiOMe可逆形成的半缩酮醇盐的分子内异迈克尔反应，对二螺酮（BCD环）系统进行高度立体选择性的构建。
• Studies directed toward the total synthesis of pinnatoxin A: synthesis of the 6,5,6-dispiroketal (BCD ring) system by double hemiketal formation/hetero-Michael addition strategy
  作者：Seiichi Nakamura、Jun Inagaki、Masashi Kudo、Tomohiro Sugimoto、Kohei Obara、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01379-0

  日期：2002.12

  An efficient, highly stereoselective synthesis of the C10–C26 portion of pinnatoxin A has been achieved, wherein the key step is a highly stereoselective construction of the 6,5,6-dispiroketal (BCD ring) system by an intramolecular hetero-Michael addition of a hemiketal alkoxide reversibly formed under the influence of lithium methoxide.

  品纳毒素A C10-C26部分的高效，高度立体选择性合成已经实现，其中关键步骤是通过分子内杂原子-迈克尔加成反应实现6,5,6-二螺酮（BCD环）系统的高度立体选择性构建。在甲醇锂的作用下可逆地形成的半烷醇盐。