allyl betulinate | 475562-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: allyl betulinate
• 英文别名: prop-2-enyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 475562-57-3
• 化学式: C₃₃H₅₂O₃
• 分子量: 496.774
• InChiKey: CJVBCUOZVHYZRH-ODLWIBRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl betulinate 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 betulinic acid 3-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosidation of lupane-type triterpenoids as potent in vitro cytotoxic agents

  摘要：

  The weak hydrosolubility of betulinic acid (3) hampers the clinical development of this natural anticancer agent. In order to circumvent this problem and to enhance the pharmacological properties of betulinic acid (3) and the lupane-type triterpenes lupeol (1), betulin (2), and methyl betulinate (7), glycosides (beta-D-glucosides, alpha-L-rhamnosides, and alpha-D-arabinosides) were synthesized and in vitro tested for cytotoxicity against three cancerous (A-549, DLD-1, and B16-F1) and one healthy (WS1) cell lines. The addition of a sugar moiety at the C-3 or C-28 position of betulin (2) resulted in a loss of cytotoxicity. In contrast, the 3-O-beta-D-glucosidation of lupeol (1) improved the activity by 7- to 12-fold (IC50 14-15.0 mu M). Moreover, the results showed that cancer cell lines are 8- to 12-fold more sensitive to the 3-O-alpha-L-rhamnopyranoside derivative of betulinic acid (IC50 2.6-3.9 mu M, 22) than the healthy cells (IC50 31 mu M). Thus, this study indicates that 3-O-glycosides of lupane-type triterpenoids represent an interesting class of potent in vitro cytotoxic agents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.075
• 作为产物：
  描述：

  3Beta-乙酰氧基白桦酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以992 mg的产率得到allyl betulinate
  参考文献：
  名称：

  从白桦蛋白开始的细胞毒性锗烷和羽扇豆型3β-O-单去糖皂苷的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  可以通过Wagner-Meerwein重排分别获得更广泛的丁烷型三萜白桦蛋白（1）和桦木酸（2）来获得锗烷型三萜烯别白蛋白（3）和28-氧脂球蛋白（4）。桦木酸（2）及其衍生物的医学用途因其水溶性差和药代动力学特性差而受到限制。为了克服这个主要问题，我们合成并研究了一系列由桦木素（14-16），桦木酸（20-22），同素白蛋白（23-28）衍生的3β-O-单去糖苷皂苷的体外抗癌活性。以及基于六个不同天然糖残基（d-葡萄糖，l-鼠李糖，d-阿拉伯糖，d-半乳糖，d-甘露糖和d-木糖）的28-氧脂球蛋白（29-34）。这项结构与活性之间的关系研究证实，桦木酸皂苷通常比衍生自桦木素的体外抗癌药更好，但桦木素3β-O-α-d-甘露吡喃糖苷除外（15），对肺癌具有有效的细胞毒性作用（ A-549）和大肠腺癌（DLD-1）人细胞系，IC（50）范围为7.3至10.1μmol/ L。此外，尽管成功合成了

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.033

文献信息

• Conjugation of a Nonspecific Antiviral Sapogenin with a Specific HIV Fusion Inhibitor: A Promising Strategy for Discovering New Antiviral Therapeutics
  作者：Chao Wang、Lu Lu、Heya Na、Xiangpeng Li、Qian Wang、Xifeng Jiang、Xiaoyu Xu、Fei Yu、Tianhong Zhang、Jinglai Li、Zhenqing Zhang、Baohua Zheng、Guodong Liang、Lifeng Cai、Shibo Jiang、Keliang Liu

  DOI：10.1021/jm500763m

  日期：2014.9.11

  fusion inhibitor. In this paper, we report the design, synthesis, and structure–activity relationship (SAR) of a group of hybrid molecules in which bioactive triterpene sapogenins were covalently attached to the HBD-containing peptides via click chemistry. We found that either the triterpenes or peptide part alone showed weak activity against HIV-1 Env-mediated cell–cell fusion, while the hybrids generated

  三萜皂苷是天然产物中具有非特异性抗病毒活性的主要活性成分，而含有螺旋区结合域（HBD）的T20肽（恩夫韦肽）是gp41特异性HIV-1融合抑制剂。在本文中，我们报告了一组杂化分子的设计，合成和结构-活性关系（SAR），在杂化分子中，生物活性三萜皂甙元通过点击化学与含HBD的肽共价连接。我们发现，单独的三萜或肽部分对HIV-1 Env介导的细胞间融合显示弱的活性，而杂种产生了很强的协同作用。其中，P26–BApc对T20敏感和耐药HIV-1菌株均表现出抗HIV-1活性，并具有改善的药代动力学特性。
• TRITERPENES DERIVATIVES AND USES THEREOF AS ANTITUMOR AGENTS OR ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：PICHETTE ANDRE

  公开号：US20080167254A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  A compound of formula (1): wherein R 1 is selected from the group consisting of H, α-L-Rhamnopyranose, α-D-Mannopyranose, β-D-Xylopyranose, β-D-Glucopyranose, and α-D-Arabinopyranose; R 2 is selected from CH 3 , COOH, CH 2 OH, COOCH 3 and CH 2 O-α-D-Arabinopyranose; with the proviso that the compound of formula (I) is not a compound of formula (I) wherein R 1 is β-D-Glucopyranose and R 2 is COOH; wherein R 1 is α-L-Rhamnopyranose and R 2 is CH 3 ; wherein R 1 is β-D-Glucopyranose and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is β-D-Xylopyranose and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is α-L-Rhamnopyranose and R 2 is COOCH 3 , wherein R 1 is H and R 2 is CH 3 ; wherein R 1 is H and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is H and R 2 is COOH; or wherein R 1 is H and R 2 is COOCH 3 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式（1）的化合物：其中R1选自H、α-L-葡萄糖苷、α-D-甘露糖苷、β-D-木糖苷、β-D-葡萄糖苷和α-D-阿拉伯糖苷组成的群；R2选自CH3、COOH、 H、COO 和CH2O-α-D-阿拉伯糖苷；但化合物的式（I）不是式（I）中R1为β-D-葡萄糖苷且R2为COOH的化合物；其中R1为α-L-葡萄糖苷且R2为 ；其中R1为β-D-葡萄糖苷且R2为 H；其中R1为β-D-木糖苷且R2为 H；其中R1为α-L-葡萄糖苷且R2为COO ；其中R1为H且R2为 ；其中R1为H且R2为 H；其中R1为H且R2为COOH；或其中R1为H且R2为COO ，或其药学上可接受的盐。
• Novel betulin derivatives, preparation thereof and use thereof
  申请人：Robinson N. Gary

  公开号：US20060205697A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to novel synthetic derivatives of betulin and the use of such derivatives as pharmaceuticals. The present invention is directed to novel compounds of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  本发明涉及到白桦醇的新型合成衍生物及其作为药物的用途。本发明是针对式I的新型化合物而言：或其药物可接受的盐或前药。
• 皮膚外用剤とその適用
  申请人：ポーラ化成工業株式会社

  公开号：JP2006327966A

  公开（公告）日：2006-12-07

  【課題】 アレルギー性の炎症やアトピー性の皮膚炎のように、インドメタシンやプレドニゾロンなどの通常の抗炎症剤では抑制しにくい炎症に適用するのに好適な皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 １）一般式（１）に表される４−アルキルレゾルシノール誘導体及び／又はその塩と２）ベツリン酸関連物質とを皮膚外用剤に含有させる。前記一般式（１）に表される４−アルキルレゾルシノール誘導体としては、４−ヘキシルレゾルシノール、４−シクロヘキシルレゾルシノール又は４−シクロペンチルレゾルシノールであることが好ましく、前記ベツリン酸関連物質が、ベツリン酸、ベツリン酸の塩、ベツリン酸アルキルエステル及びベツリンから選択されるものであることが好ましい。【化１】一般式（１）（但し、式中Ｒ１は炭素数５〜８のアルキル基を表す。） 【選択図】なし

  提供适用于普通消炎药（如吲哚美辛和泼尼松龙）难以抑制的炎症（如过敏性炎症和特应性皮炎）的外用皮肤制剂。 1) 外用皮肤制剂中含有通式（1）代表的 4-烷基间苯二酚衍生物和/或其盐，2) 白桦脂酸相关物质。上述通式（1）代表的 4-烷基间苯二酚衍生物是 4-己基间苯二酚、4-环己基间苯二酚或 4-环戊基间苯二酚而白桦脂酸相关物质最好选自白桦脂酸、白桦脂酸的盐、白桦脂酸烷基酯和白桦脂。[化学式 1]通式（1）（式中 R1 代表碳数为 5-8 的烷基）。 无。
• WO2006/53255
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——