Toluene-4-sulfonic acid (1R,3aS,4S,5R,7aR)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-7a-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octahydro-inden-4-ylmethyl ester | 149790-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (1R,3aS,4S,5R,7aR)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-7a-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octahydro-inden-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(1R,3aS,4S,5R,7aR)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-7a-methyl-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 149790-00-1
• 化学式: C₃₀H₅₄O₇SSi₂
• 分子量: 614.992
• InChiKey: NSCYIVGNXNIZPZ-YAYCRSTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1R,3aS,4S,5R,7aR)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-7a-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octahydro-inden-4-ylmethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以74%的产率得到(2aR,4aR,5R,7aS,7bS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a-methyl-7b-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octahydro-2-oxa-cyclobuta[e]indene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an enantiomerically pure intermediate containing the CD substructure of taxol

  摘要：

  A straightforward conversion of the (R)-(-)-Hajos-Parrish ketone 5 to oxetane 13 is reported. It is anticipated that intermediates related to this compound could be useful for the total synthesis of taxol.

  DOI：

  10.1021/jo00067a028
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,5R,7aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-4-methylene-octahydro-inden-5-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (1R,3aS,4S,5R,7aR)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-7a-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octahydro-inden-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an enantiomerically pure intermediate containing the CD substructure of taxol

  摘要：

  A straightforward conversion of the (R)-(-)-Hajos-Parrish ketone 5 to oxetane 13 is reported. It is anticipated that intermediates related to this compound could be useful for the total synthesis of taxol.

  DOI：

  10.1021/jo00067a028