(7R,8R,9R,10S)-1,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-9-methoxy-8,10,13-trimethyltetradec-12-en-2-yn-5-ol | 1217870-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7R,8R,9R,10S)-1,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-9-methoxy-8,10,13-trimethyltetradec-12-en-2-yn-5-ol
• CAS: 1217870-05-7
• 化学式: C₃₀H₅₈F₂O₄Si₂
• 分子量: 576.956
• InChiKey: CIHIKEKCSLWOQP-VVLGCECJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R,9R,10S)-1,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-9-methoxy-8,10,13-trimethyltetradec-12-en-2-yn-5-ol 在 喹啉 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2Z,7R,8R,9R,10S)-1,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-9-methoxy-8,10,13-trimethyltetradeca-2,12-dien-5-ol 、 (2Z,7R,8R,9R,10S)-1,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-9-methoxy-8,10,13-trimethyltetradeca-2,12-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of gem-Difluoromethylenated Analogues of Pironetin

  摘要：

  本文描述了四种吡罗奈丁的宝石-二氟甲基化类似物的直接合成。我们的合成方法的特点是通过铟介导的醛与含氟结构单元的宝石-二氟丙炔基化反应，高效地构建关键的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217099
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-4,6,9-trimethyldec-8-enal 、 (4-bromo-4,4-difluorobut-2-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (7R,8R,9R,10S)-1,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-9-methoxy-8,10,13-trimethyltetradec-12-en-2-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of gem-Difluoromethylenated Analogues of Pironetin

  摘要：

  本文描述了四种吡罗奈丁的宝石-二氟甲基化类似物的直接合成。我们的合成方法的特点是通过铟介导的醛与含氟结构单元的宝石-二氟丙炔基化反应，高效地构建关键的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217099