[2-(4-Hydroxyphenyl)-2-oxoethyl] dihydrogen phosphate | 182805-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(4-Hydroxyphenyl)-2-oxoethyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 182805-90-9
• 化学式: C₈H₉O₆P
• 分子量: 232.13
• InChiKey: OCWWNRVLRBIRRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Hydroxyphenyl)-2-oxoethyl] dihydrogen phosphate 在 乙酸铵 、 DEAE Sephadex 作用下， 以 水 为溶剂， 以1.05 g的产率得到4-hydroxyphenacyl diammonium phosphate
  参考文献：
  名称：

  新的光活化保护基团。6.p-Hydroxyphenacyl：化学和生化探针的光触发器1,2

  摘要：

  p-Hydroxyphenacyl，一种新的光活性水溶性保护基团被提议作为第二代 α-酮“笼”试剂，一种有效、快速释放生物活性磷酸盐的光触发剂，例如无机磷酸盐 (Pi) 和 ATP (Givens, RS；Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262)。当以 300-350 nm 的波长照射时，对羟基苯甲酸酯 6c 和 7 会触发 Pi 和 ATP 的释放，也会通过中间体 α-酮碳正离子或其等价物的重排产生对羟基苯乙酸 (8)。相比之下，未取代和间位取代的苯甲酸酯仅产生光还原和自由基偶联产物，而没有重排产物。测量到对羟基苯甲酰基磷酸酯 6c 和 7 消失的量子效率为 0.38 ± 0.04；8 和 ATP 的出现效率为 0.30 ± 0.03。观察到这些酯的释放速率约为 107 s-1 或更高，效率和速率常数只有很小的变化。

  DOI：

  10.1021/ja9635589
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-羟基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [2-(4-Hydroxyphenyl)-2-oxoethyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯甲酰ATP 1：一种新的光触发

  摘要：

  引入了一种新的光活化的“笼中” ATP，对羟基苯甲酰基ATP（4），以取代邻硝基苯乙基和desyl类似物，从而更有效，快速释放ATP的光触发。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01390-1

文献信息

• COMPOUNDS HAVING PHOTOCHEMICALLY REMOVABLE PROTECTING GROUPS BASED ON AN ELECTROCYCLIC REACTION BETWEEN A CHROMOPHORE ATTACHED VIA AN ANILIDE GROUP TO A BENZOTHIOPHENE RING
  申请人：MARQUETTE UNIVERSITY

  公开号：US20130231484A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Disclosed herein are compounds having photoremovable protecting groups which are removed after the compounds absorbs light of a given wavelength and undergo an electrocyclic reaction between a chromophore in the compound attached via an anilide to a benzothiophene ring.

  本文披露了一种化合物，其具有光可去保护基团，该基团在化合物吸收特定波长的光并在连接到苯并噻吩环的苯胺上的染料团之间发生电环反应后被去除。
• p-Hydroxyphenacyl ATP1: A new phototrigger
  作者：Richard S. Givens、Chan-Ho Park

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01390-1

  日期：1996.8

  A new photoactivated “caged” ATP, p-hydroxyphenacyl ATP (4), is introduced to replace the o-nitrophenethyl and desyl analogues as a more efficient, rapid release phototrigger for ATP.

  引入了一种新的光活化的“笼中” ATP，对羟基苯甲酰基ATP（4），以取代邻硝基苯乙基和desyl类似物，从而更有效，快速释放ATP的光触发。
• US8703970B2
  申请人：——

  公开号：US8703970B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• New Photoactivated Protecting Groups. 6. <i>p</i>-Hydroxyphenacyl:  A Phototrigger for Chemical and Biochemical Probes¹^,²
  作者：Chan-Ho Park、Richard S. Givens

  DOI：10.1021/ja9635589

  日期：1997.3.1

  p-Hydroxyphenacyl, a new photoactive, aqueous soluble protecting group is proposed as a second generation α-keto “cage” reagent, a phototrigger for the efficient, rapid release of bioactive phosphates, e.g., inorganic phosphate (Pi) and ATP (Givens, R. S.; Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262). p-Hydroxyphenacyl esters 6c and 7 trigger the release of Pi and ATP when irradiated at wavelengths

  p-Hydroxyphenacyl，一种新的光活性水溶性保护基团被提议作为第二代 α-酮“笼”试剂，一种有效、快速释放生物活性磷酸盐的光触发剂，例如无机磷酸盐 (Pi) 和 ATP (Givens, RS；Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262)。当以 300-350 nm 的波长照射时，对羟基苯甲酸酯 6c 和 7 会触发 Pi 和 ATP 的释放，也会通过中间体 α-酮碳正离子或其等价物的重排产生对羟基苯乙酸 (8)。相比之下，未取代和间位取代的苯甲酸酯仅产生光还原和自由基偶联产物，而没有重排产物。测量到对羟基苯甲酰基磷酸酯 6c 和 7 消失的量子效率为 0.38 ± 0.04；8 和 ATP 的出现效率为 0.30 ± 0.03。观察到这些酯的释放速率约为 107 s-1 或更高，效率和速率常数只有很小的变化。