4-烯丙基儿茶酚 | 1126-61-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-烯丙基儿茶酚
• 中文别名: 1,2-二羟基-4-烯丙基苯4-(2-丙烯基)-1,2-苯二醇4-烯丙基-1,2-苯二醇烯丙基儿茶酚；4-烯丙基邻苯二酚
• 英文名称: 4-allylpyrocatechol
• 英文别名: 1-allyl-3,4-dihydroxybenzene；hydroxychavicol；4-Allylbenzene-1,2-diol；4-prop-2-enylbenzene-1,2-diol
• CAS: 1126-61-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD01548379
• 分子量: 150.177
• InChiKey: FHEHIXJLCWUPCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.0 to 46.0 °C
• 沸点：
  123°C/2mmHg(lit.)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  141℃
• LogP：
  1.809 (est)
• 溶解度：
  0.17 M
• 保留指数：
  1522
• 稳定性/保质期：

  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

羟基香草酸是丁香酚的一个已知人体代谢物。

Hydroxychavicol is a known human metabolite of eugenol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  CZ9029440
• 海关编码：
  2907299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 4-AllylpyrocatEChol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
AllylpyrocatEChol
4-Allyl-1,2-benzenediol
4-(2-Propenyl)-1,2-benzenediol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: AllylpyrocatEChol
别名
4-Allyl-1,2-benzenediol
4-(2-Propenyl)-1,2-benzenediol
: C9H10O2
分子式
: 150.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 凝结成块或碎片
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
141 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.148 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.304
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，4- Allylcatechol（4- Allylpyrocatechol、Hydroxychavicol）是合成黄樟素的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-烯丙基儿茶酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-丙基苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  对烷基取代基对邻醌向对醌甲基化物异构化的影响：儿茶酚的潜在生物激活机制。

  摘要：

  以前，我们已经发现，肝癌黄樟脑（1-烯丙基-3,4-（亚甲基二氧基）苯）存在另外的生物活化途径，这可能有助于其毒性作用：亚甲基二氧基环的初始O-脱烷基化，形成儿茶酚，羟基chavicol（HC，1-allyl-3,4-dihydroxybenzene），2-电子氧化为邻醌（4-allyl-3,5-cyclohexadien-1,2-dione）和异构化，形成更具亲电性的p -苯醌甲基化物（2-羟基-4-烯丙基-2,5-环己二烯-1-酮）[Bolton，JL，Acay，NM，＆Vukomanovic，V.（1994）。Res。毒药。7，443-450]。在本研究中，我们探讨了在4位改变pi共轭对最初形成的邻醌向QM异构化的速率以及由4-丙基邻苯二酚形成的醌类化合物的反应性的影响（1）， 2，3-二羟基-5,6,7,8-四氢萘（2）和4-肉桂基邻苯二酚（3）。我们选择性地将邻苯二酚氧化为相应的

  DOI：

  10.1021/tx00046a007
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 以50%的产率得到4-烯丙基儿茶酚
  参考文献：
  名称：

  新海洋气味剂的概念、表征和相关性

  摘要：

  通过由 PPA 介导的藜芦醇 (8) 的 Friedel-Crafts 酰化、克莱门森还原、TMSI 去甲基化、使用 3-氯-2-(氯甲基)丙-1-烯和原位四氧化钌的威廉姆森醚合成组成的合成序列在氧化过程中，制备了大量取代的苯并[b][1,4]二氧杂环己酮 15-27 和 2,3-二氢-1H-5,9-二氧杂环庚酮 [f] 茚酮 7、13 和 14，以研究它们的气味-结构相关性。在这些研究过程中，我们发现了极其强大的新型海洋气味剂 7-(3'-甲基丁基)benzo[b][1,4]dioxepin-3-one (16)。在测量的气味阈值数据的基础上，构建了一个嗅觉团模型，该模型使观察到的气味强度合理化，并表明距芳环结合位点中心 6.3 A 处存在脂肪族疏水物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300174

文献信息

• Anchimerically Assisted Selective Cleavage of Acid-Labile Aryl Alkyl Ethers by Aluminum Triiodide and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Zhengdong Zhao、Pengtao Yang、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00290

  日期：2020.5.15

  N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) for the selective cleavage of ethers via neighboring group participation. Various acid-labile functional groups, including carboxylate, allyl, tert-butyldimethylsilyl (TBS), and tert-butoxycarbonyl (Boc), suffer the conditions intact. The method offers an efficient approach to cleaving catechol monoalkyl ethers and to uncovering phenols from acetal-type protecting

  N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）利用三碘化铝通过相邻基团的参与选择性裂解醚。包括羧酸盐，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和叔丁氧羰基（Boc）在内的各种酸不稳定官能团均完好无损。该方法为裂解邻苯二酚单烷基醚和从乙缩醛型保护基（如甲氧基甲基（MOM），甲氧基乙氧基甲基（MEM）和四氢吡喃基（THP））上化学选择性解吸酚提供了一种有效的方法。
• 一种选择性的芳基烷基醚的醚键断裂方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN111620764B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种选择性的芳基烷基醚裂解方法，该方法是：芳基烷基醚与碘化铝和一种添加剂在有机溶剂中，在‑20℃至回流的温度下发生选择性的醚键断裂反应，生成苯酚及其衍生物。该方法条件温和，操作简便，适用于含有邻羟基、邻羰基的芳基烷基醚以及缩醛类的醚的裂解，也可以用于脱除三苯甲基、叔丁基等叔碳类的位阻较大的羟基保护基。
• Total synthesis of cimiracemate B and analogs
  作者：Fabienne Fache、Nicolas Suzan、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.074

  日期：2005.5

  The synthesis of the biologically active cimiracemate B and some analogs is described. The key step of the synthesis is a coupling between a bromoketone and a cinnamic acid derivative.

  描述了具有生物活性的西咪酸盐B和一些类似物的合成。合成的关键步骤是溴代酮与肉桂酸衍生物之间的偶联。
• Carbodiimides as Acid Scavengers in Aluminum Triiodide Induced Cleavage of Alkyl Aryl Ethers
  作者：Dayong Sang、Jiahui Wang、Yun Zheng、Jianyuan He、Caili Yuan、Qing An、Juan Tian

  DOI：10.1055/s-0036-1588755

  日期：2017.6

  is applicable to variant alkyl aryl ethers such as eugenol, vanillin, ortho-vanillin and methyl eugenol. Suitable substrates are not limited to alkyl o-hydroxyphenyl ethers. A practical procedure for the cleavage of alkyl aryl ethers containing labile functional groups has been developed using aluminum triiodide as the ether cleaving reagent. Carbodiimides, typically used as dehydration reagents for

  摘要 使用三碘化铝作为醚裂解剂，已经开发了裂解含有不稳定官能团的烷基芳基醚的实用方法。发现碳二亚胺通常用作脱水剂，用于胺和羧酸的偶联以产生酰胺键，是防止碘酸不稳定基团变质的有效碘化氢清除剂。该方法适用于变体烷基芳基醚，例如丁子香酚，香兰素，邻香兰素和甲基丁香酚。合适的底物不限于烷基邻羟基苯醚。 使用三碘化铝作为醚裂解剂，已经开发了裂解含有不稳定官能团的烷基芳基醚的实用方法。发现碳二亚胺通常用作脱水剂，用于胺和羧酸的偶联以产生酰胺键，是防止碘酸不稳定基团变质的有效碘化氢清除剂。该方法适用于变体烷基芳基醚，例如丁子香酚，香兰素，邻香兰素和甲基丁香酚。合适的底物不限于烷基邻羟基苯醚。
• [EN] ALKYLATION OF PHENOLIC COMPOUNDS<br/>[FR] ALKYLATION DE COMPOSÉS PHÉNOLIQUES
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2015051402A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The invention relates to a process for O-alkyiation of a phenolic compound comprising at least two hydroxyl groups bonded to an aromatic hydrocarbon, the process comprising reacting the phenolic compound with an alkylating agent in the presence of a base, at a suitable reaction temperature and for a suitable time period, thereby alkylating the at least two hydroxy] groups. The invention also relates to O-alkylaled phenolic compounds produced by this process.

  这项发明涉及一种用于对含有至少两个羟基与芳香烃键合的酚类化合物进行O-烷基化的过程，该过程包括在碱的存在下，将酚类化合物与烷基化剂在适当的反应温度和适当的时间内反应，从而使至少两个羟基发生烷基化。该发明还涉及由该过程产生的O-烷基化酚类化合物。