geranylgeranylacetylene | 332343-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranylgeranylacetylene
• 英文别名: (4E,8E,12E)-5,9,13,17-tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraen-1-yne
• CAS: 332343-81-4
• 化学式: C₂₂H₃₄
• 分子量: 298.512
• InChiKey: ZGHMCUDPZFHMDM-AXFIHTNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranylgeranylacetylene 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Schwartz's reagent 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三丁基膦 、 (2S,3R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)butanoic acid 、 camphor-10-sulfonic acid 、 甲基锂 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 229.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丁二烯酮A的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了从香叶基香叶基乙炔 (9) 开始，通过中间体 10-20 分 14 个步骤对丁二烯酮 A (1) 进行对映选择性、立体控制的全合成。合成中最关键的结构是在手性路易斯酸催化剂 14 存在下，非手性组分 2-溴丙烯醛和二烯 13 的高效狄尔斯-阿尔德组合形成 15（85% 产率，97% ee，>98： 2 内-外比）。该合成利用新试剂 (12) 引入硅，其用于激活和引导二烯 13 进行狄尔斯-阿尔德反应，并在温和条件下提供高烯丙醇 17 的最终氧官能度。其他值得注意的步骤包括位置选择性和非对映选择性环氧化 17 --> 18、带有烯丙基转座的甲氧基羰基化 19 --> 20，以及

  DOI：

  10.1021/ja004043r
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 geranylgeranylacetylene
  参考文献：
  名称：

  丁二烯酮A的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了从香叶基香叶基乙炔 (9) 开始，通过中间体 10-20 分 14 个步骤对丁二烯酮 A (1) 进行对映选择性、立体控制的全合成。合成中最关键的结构是在手性路易斯酸催化剂 14 存在下，非手性组分 2-溴丙烯醛和二烯 13 的高效狄尔斯-阿尔德组合形成 15（85% 产率，97% ee，>98： 2 内-外比）。该合成利用新试剂 (12) 引入硅，其用于激活和引导二烯 13 进行狄尔斯-阿尔德反应，并在温和条件下提供高烯丙醇 17 的最终氧官能度。其他值得注意的步骤包括位置选择性和非对映选择性环氧化 17 --> 18、带有烯丙基转座的甲氧基羰基化 19 --> 20，以及

  DOI：

  10.1021/ja004043r