1,1-dibromo-2,2-bis(4-t-butylphenyl)ethene | 681164-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1-dibromo-2,2-bis(4-t-butylphenyl)ethene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-[2,2-dibromo-1-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 681164-29-4
• 化学式: C₂₂H₂₆Br₂
• 分子量: 450.256
• InChiKey: XULHERNZMYGXAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  429.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2-bis(4-t-butylphenyl)ethene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢化钾 、 三乙胺 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 C₃₈H₃₆^(2-)*2K⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭烯二炔还原伯格曼型环化成富烯和富瓦烯阴离子：取代基的作用

  摘要：

  各种交叉共轭的烯二炔在用金属钾还原后经历“伯格曼型”环芳构化，生成富烯和富瓦烯衍生物的阴离子。这种新的阴离子环化比使用线性烯二炔的经典 Bergman 环化容易得多，在 -78 摄氏度时产生高反应性双自由基。并非所有交叉共轭的烯二炔在还原时都会产生环化双阴离子。一些产生未环化的、Y 形的、交叉共轭的二价阴离子，而另一些显然产生二聚化或作为单体持续存在的自由基阴离子。一个系统产生环化和未环化的二价阴离子。因此，取代基被证明是决定还原结果的关键因素。环化发生在由取代基控制的特定“机会窗口”内。

  DOI：

  10.1021/ja0566477
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 二(4-叔丁基苯基)甲酮 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 以52%的产率得到1,1-dibromo-2,2-bis(4-t-butylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  将二芳基酮加工成在两侧或四侧融合的萘：萘并环化程序

  摘要：

  1,1-二芳基-2,2-二乙炔基乙烯的过渡金属催化双环闭合产生多环芳烃和杂环，其中包含嵌入更大多环网络中的新形成的萘环系统。该过程所需的二炔很容易从二芳基酮通过 Corey-Fuchs 烯化和随后的 Sonogashira 与三甲基甲硅烷基乙炔偶联，然后脱甲硅烷基化合成。通过此程序，可以轻松获得新化合物，例如 3,11-二叔丁基 [4] 螺旋烯和 1,8,9- 环萘并噻吨。通过该程序对 9,10-蒽醌进行双环化，在一次操作中闭合四个新的苯环得到晕苯，尽管目前这种情况下的产率很低。

  DOI：

  10.1021/ja038254i