exo-3,4-diazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene | 5744-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-3,4-diazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene
• 英文别名: exo-3,4-diazatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-3-ene
• CAS: 5744-22-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: LVTOBWQQKNTKOG-VGRMVHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3,4-diazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、11.28 MPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 exo-{(exo-3-ammoniobicyclo[2.2.1]hept-2-yl)methyl} carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amines from Norbornane Series

  摘要：

  开发了一种合成程序，通过对由原位生成的二氧化氮进行1,3-双极环加成到诺波烯和诺波烯二烯，随后通过兰氏镍催化还原生成的吡唑啉，制备exo-定向的二胺和四胺的诺波烷系列。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0313-9
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 甲基亚硝基脲 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到exo-3,4-diazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amines from Norbornane Series

  摘要：

  开发了一种合成程序，通过对由原位生成的二氧化氮进行1,3-双极环加成到诺波烯和诺波烯二烯，随后通过兰氏镍催化还原生成的吡唑啉，制备exo-定向的二胺和四胺的诺波烷系列。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0313-9

文献信息

• Lewis acid catalyzed reactions of donor–acceptor cyclopropanes with 1- and 2-pyrazolines: formation of substituted 2-pyrazolines and 1,2-diazabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Yury V. Tomilov、Roman A. Novikov、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.092

  日期：2010.11

  The reaction of 2-substituted cyclopropane-1,1-dicarboxylates with 1- and 2-pyrazolines is efficiently catalyzed by scandium or ytterbium triflates to give N-substituted 2-pyrazolines or 1,2-diazabicyclo[3.3.0]octanes. The reactions of 2-pyrazolines give diazabicyclooctanes as the major products. In contrast, the reactions starting from 1-pyrazolines predominantly give N-substituted 2-pyrazolines,

  2-取代的环丙烷-1，1-二羧酸酯与1-和2-吡唑啉的反应可通过tri或flat三氟甲磺酸酯有效地催化，得到N-取代的2-吡唑啉或1，2-二氮杂双环[3.3.0]辛烷。2-吡唑啉的反应以二氮杂双环辛烷为主要产物。相反，从1-吡唑啉开始的反应主要产生N-取代的2-吡唑啉，如果使用等摩尔量的GaCl 3，则其成为获得的主要化合物。建议一种可能的反应机理。
• Synthesis of 3-N-substituted exo-3,4 diazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-enes
  作者：E. A. Shafikova、D. V. Petrov、V. A. Dokichev

  DOI：10.1007/s10593-007-0062-5

  日期：2007.4