1-phenylpentan-1-one O-acetyl oxime | 1313539-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpentan-1-one O-acetyl oxime
• CAS: 1313539-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LRVCTZMIHMJRFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpentan-1-one O-acetyl oxime 在 sodium hydrogensulfite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2,5-diphenyl-3,4-dipropyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮肟羧酸酯的均偶联合成对称吡咯

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的铜催化酮肟肟羧酸酯的均偶联剂，用于合成对称的吡咯。该反应可耐受各种官能团，并为在温和条件下合成有价值的对称吡咯提供了合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1039/c3gc41800f
• 作为产物：
  描述：

  valerophenone oxime 、 乙酸酐 反应 3.0h， 生成 1-phenylpentan-1-one O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮肟羧酸酯的均偶联合成对称吡咯

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的铜催化酮肟肟羧酸酯的均偶联剂，用于合成对称的吡咯。该反应可耐受各种官能团，并为在温和条件下合成有价值的对称吡咯提供了合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1039/c3gc41800f

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Ketoxime Acetates with Pyridines for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan、Mi-Na Zhao、Yukun Yi、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561950

  日期：——

  copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This reaction tolerates a wide range of functional groups and it affords a series of valuable imidazo[1,2-a]pyridines in high yields under mild conditions. A copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis

  摘要 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Ketoxime Acetates with DMF for Synthesis of Symmetrical Pyridines
  作者：Mi-Na Zhao、Rong-Rong Hui、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol501183z

  日期：2014.6.6

  A novel ruthenium-catalyzed cyclization of ketoxime carboxylates with N,N-dimethylformamide (DMF) for the synthesis of tetrasubstituted symmetrical pyridines has been developed. A methyl carbon on DMF performed as a source of a one carbon synthon. And NaHSO3 plays a role in the reaction.

  已开发出一种新的钌催化的酮肟肟羧酸酯与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的环化反应，用于合成四取代的对称吡啶。DMF上的甲基碳作为一个碳合成子的来源。NaHSO 3在反应中起作用。
• Rh-catalyzed sequential oxidative C–H activation/annulation with geminal-substituted vinyl acetates to access isoquinolines
  作者：Haoke Chu、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5cc04708k

  日期：——

  The concise synthesis of 3-substituted or non-C3-substituted isoquinolines through Rh-catalyzed sequential oxidative C-H activation/annulation with geminal-substituted vinyl acetates was developed.

  开发了通过双键取代的乙酸乙烯酯通过Rh催化的连续氧化CH活化/环化反应，可以精确合成3-取代或非C3-取代的异喹啉的方法。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed three-component cascade synthesis of 6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromenes through C–H activation
  作者：Wei Yang、Jingyi Wang、He Wang、Lei Li、Yuekai Guan、Xianxiu Xu、Dayu Yu

  DOI：10.1039/c8ob01938j

  日期：——

  A three-component cascade reaction is described that provides concise access to 6H-benzo[c]chromenes via Rh(III)-catalyzed annulation of aryl ketone O-acyloximes, quinones and acetone. Acetone acts as a co-solvent and as a reactant. This reaction shows high efficiency, atom- and step-economy, good substrate scope, excellent functional group compatibility and gives the products in good yields.

  描述了一种三组分级联反应，该反应可通过Rh（III）催化的芳基酮O-酰基肟，醌和丙酮的环化反应，提供对6 H-苯并[ c ]色烯的精确访问。丙酮充当助溶剂和反应物。该反应显示出高效率，原子经济和阶梯经济，良好的底物范围，优异的官能团相容性，并以良好的收率得到产物。
• Divergent copper-catalyzed syntheses of 3-carboxylpyrroles and 3-cyanofurans from <i>O</i>-acetyl oximes and β-ketoesters/nitriles
  作者：Wilfrido E. Almaraz-Ortiz、Aldahir Ramos Orea、Oscar Casadiego-Díaz、Agustín Reyes-Salgado、Arturo Mejía-Galindo、Rubén O. Torres-Ochoa

  DOI：10.1039/d2ra04938d

  日期：——

  The reaction between O-acetyl oximes and β-ketoesters/nitriles catalyzed by copper generated polysubstituted pyrroles and furans, respectively, under redox–neutral reaction conditions. Using this protocol, pyrroles or furans could be obtained simply by choosing an appropriate active methylene compound. Although both transformations occur essentially under the same reaction conditions, control experiments

  在氧化还原中性反应条件下，铜催化的O-乙酰肟和 β-酮酯/腈之间的反应分别生成多取代的吡咯和呋喃。使用该协议，只需选择适当的活性亚甲基化合物即可获得吡咯或呋喃。尽管这两种转化基本上发生在相同的反应条件下，但对照实验表明它们遵循不同的机制途径。