Chloro-acetic acid (1R,2S,3R,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 104282-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Chloro-acetic acid (1R,2S,3R,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• CAS: 104282-56-6
• 化学式: C₂₆H₃₂ClNO₄S
• 分子量: 490.063
• InChiKey: IZSMHZNYORZEAZ-APJZGJRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (1R,2S,3R,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R)-(+)-3-[N-(苯磺酰)-N-(3,5-二甲基-苯基)氨基]-2-菠烷醇
  参考文献：
  名称：

  通过将三氯甲基金属化合物不对称共轭加成到手性烯酸酯中，合成对映体纯的（S）-3-三氯甲基丁酸。磺酰氨基的活化作用

  摘要：

  （+）（S）-3-三氯甲基丁酸是合成各种海洋天然产物的基础，可以通过将Cl 3 CMgCl 99：1立体选择性共轭加成到含有磺酰基氨基取代基的手性助剂的巴豆酸中来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95121-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-(+)-3-[N-(苯磺酰)-N-(3,5-二甲基-苯基)氨基]-2-菠烷醇 、 氯乙酰氯 在 calcium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Chloro-acetic acid (1R,2S,3R,4S)-3-[benzenesulfonyl-(3,5-dimethyl-phenyl)-amino]-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜化合物向手性烯酸酯的高度立体选择性共轭加成反应，不对称合成β-取代的α-酸

  摘要：

  共轭添加有机铜化合物RCu·.BF 3与磺酰胺保护的醇1x和1n结合时，ee的收率通常> 99％，收率> 90％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95122-0