[(1R,2S,3R,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (E)-but-2-enoate | 102834-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,3R,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (E)-but-2-enoate
• CAS: 102834-10-6
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₄S
• 分子量: 481.656
• InChiKey: VLADKLMBZOCKAD-BJUMIUDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (E)-but-2-enoate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R)-(+)-3-[N-(苯磺酰)-N-(3,5-二甲基-苯基)氨基]-2-菠烷醇
  参考文献：
  名称：

  通过将三氯甲基金属化合物不对称共轭加成到手性烯酸酯中，合成对映体纯的（S）-3-三氯甲基丁酸。磺酰氨基的活化作用

  摘要：

  （+）（S）-3-三氯甲基丁酸是合成各种海洋天然产物的基础，可以通过将Cl 3 CMgCl 99：1立体选择性共轭加成到含有磺酰基氨基取代基的手性助剂的巴豆酸中来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95121-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1R,2S,3R,4S)-3-(N-(3,5-dimethylphenyl)phenylsulfonamido)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 4,4,4-trichloro-3-methylbutanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 [(1R,2S,3R,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (E)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过将三氯甲基金属化合物不对称共轭加成到手性烯酸酯中，合成对映体纯的（S）-3-三氯甲基丁酸。磺酰氨基的活化作用

  摘要：

  （+）（S）-3-三氯甲基丁酸是合成各种海洋天然产物的基础，可以通过将Cl 3 CMgCl 99：1立体选择性共轭加成到含有磺酰基氨基取代基的手性助剂的巴豆酸中来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95121-9

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-substituted alcanoic acids via highly stereoselective conjugate additions of organocopper compounds to chiral enoates
  作者：Günter Helmchen、Günter Wegner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95122-0

  日期：1985.1

  Conjugate additions of organocopper compounds RCu·.BF3 to encates of sulfonamide-shielded alcohols 1x and 1n quite generally proceed with > 99% ee and > 90% yield.

  共轭添加有机铜化合物RCu·.BF 3与磺酰胺保护的醇1x和1n结合时，ee的收率通常> 99％，收率> 90％。
• Synthesis of enantiomerically pure (S)-3-trichloromethylbutyric acid via asymmetric conjugate addition of trichloromethyl metal compounds to a chiral enoate. Activation effect of a sulfonylamino group
  作者：Günter Helmchen、Günter Wegner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95121-9

  日期：1985.1

  (+)(S)-3-Trichloromethylbutyric acid, a building block for syntheses of various marine natural products, can be prepared via 99:1 stereoselective conjugate addition of Cl3CMgCl to the crotonate of a chiral auxiliary containing a sulfonylamino substituent.

  （+）（S）-3-三氯甲基丁酸是合成各种海洋天然产物的基础，可以通过将Cl 3 CMgCl 99：1立体选择性共轭加成到含有磺酰基氨基取代基的手性助剂的巴豆酸中来制备。
• Fletcher, Matthew D.; Harding, John R.; Hughes, Rachael A., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2000, # 1, p. 43 - 52
  作者：Fletcher, Matthew D.、Harding, John R.、Hughes, Rachael A.、Kelly, Nicholas M.、Schmalz, Holger、Sutherland, Andrew、Willis, Christine L.

  DOI：——

  日期：——