1-phenyl-2,2-bis(phenylselanyl)ethan-1-one | 61775-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2,2-bis(phenylselanyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2,2-bis(phenylselanyl)ethan-1-one；1-phenyl-2,2-bis(phenylselanyl)ethanone
• CAS: 61775-61-9
• 化学式: C₂₀H₁₆OSe₂
• 分子量: 430.266
• InChiKey: IVHKNMUTNAWZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,2-bis(phenylselanyl)ethan-1-one 在 18-冠醚-6 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 phenyl-N-(1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethylidene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  电化学硒化亚磺酰叶立德合成偕二硒化物作为真菌抗菌剂

  摘要：

  有机硒化合物是药物分子的重要支架。在此，我们报道了通过α-酮基亚砜叶立德与二硒化物的偶联，实现了无金属、电化学、高度化学和区域选择性合成偕二硒化物。电化学歧管的多功能性使得硒基化具有足够的范围和广泛的官能团耐受性，并为复杂生物活性分子的修饰奠定了基础。详细的机理研究表明，关键的 C-Se 键是通过电合成方案使用n -Bu 4 NI 作为电解质和催化剂构建的。最后，所需的α-酮宝石-二硒化物对白色念珠菌表现出优异的抗菌活性，可以将其确定为进一步探索的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00091
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-phenyl-2,2-bis(phenylselanyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  电化学硒化亚磺酰叶立德合成偕二硒化物作为真菌抗菌剂

  摘要：

  有机硒化合物是药物分子的重要支架。在此，我们报道了通过α-酮基亚砜叶立德与二硒化物的偶联，实现了无金属、电化学、高度化学和区域选择性合成偕二硒化物。电化学歧管的多功能性使得硒基化具有足够的范围和广泛的官能团耐受性，并为复杂生物活性分子的修饰奠定了基础。详细的机理研究表明，关键的 C-Se 键是通过电合成方案使用n -Bu 4 NI 作为电解质和催化剂构建的。最后，所需的α-酮宝石-二硒化物对白色念珠菌表现出优异的抗菌活性，可以将其确定为进一步探索的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00091

文献信息

• Access to α,α-dithioketones through direct di-sulfenylation of methyl ketones mediated by KOH-DMSO system
  作者：Bobo Duan、Huijuan Li、Yu Chen、Cheng Xu、Guodong Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153697

  日期：2022.3

  A direct di-sulfenylation of methyl ketones with disulfides mediated by KOH-DMSO superbase system has been developed. This reaction provides an efficient route to α,α-dithioketones, which has the advantages of readily available non-prefunctionalized substrates, good functional group tolerance, excellent yields as well as high selectivity. In a single operation, two CS bonds are simultaneously built

  已经开发了由 KOH-DMSO 超碱体系介导的甲基酮与二硫化物的直接二苯基化反应。该反应为制备α,α-二硫酮提供了一条有效的途径，具有易于获得的非预官能化底物、良好的官能团耐受性、优异的收率和高选择性等优点。在一次操作中，在温和的反应条件下，两个 C S 键同时建立在同一个碳原子上。
• Preparation of α,α-bis(phenylseleno)ketones
  作者：Sylvain Ponthieux、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01290-x

  日期：1995.9

  alpha,alpha-Bis(phenylseleno)ketones have been synthesized by phenylselenenylation of enolates derived from alpha-phenylseleno ketones. Depending on the structure of the ketones, three experimental procedures were adopted.
• Cross-aldol reaction between benzaldehyde and β-phenylselanyl enoxysilanes derived from phenylselanylmethylketones
  作者：Sylvain Ponthieux、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00679-0

  日期：1998.6

  The BF3-mediated aldol reaction between benzaldehyde and beta-phenylselanyl enoxysilanes 1 derived from alpha-phenylselanylmethylketones has led to syn aldols 2 and alpha,alpha-bis(phenylselanyl) ketones 3 as by-products. Using tetrabutylammonium fluoride, the syn and anti aldols 2a were formed from 1a. Syn, syn-2-phenylselanyl 1,3-diols 5a and 5d were obtained by borane reduction of aldols 2a and 2d respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.