α-(phenylseleno)acetophenone | 35050-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(phenylseleno)acetophenone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethanone；α-(phenylselanyl)acetophenone；1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethan-1-one；Phenylselanyl acetophenone；1-phenyl-2-phenylselanylethanone
• CAS: 35050-01-2
• 化学式: C₁₄H₁₂OSe
• 分子量: 275.209
• InChiKey: DNZZBCWKTYSELN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  150-160 °C(Press: 0.15 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(phenylseleno)acetophenone 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到phenyl α-chlorophenacyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Magdesieva, N. N.; Krylov, A. N.; Magdesieva, T. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8, p. 1494 - 1496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-1-phenyl-2-phenylselenoethane 在 磺酰氯 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 α-(phenylseleno)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Acetoxyselenylation of olefins for the preparation of vinylic and allylic acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a031

文献信息

• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• Synthesis of Selenium-Substituted Pyrroles and Pyrazol-3-ones
  作者：Orazio Attanasi、Lucia De Crescentini、Marcello Tiecco、Fabio Mantellini、Francesca Marini、Simona Nicolini、Silvia Sternativo

  DOI：10.1055/s-0029-1216630

  日期：2009.4

  An approach to the synthesis of 4-(phenylseleno)pyrroles, 4-(phenylseleno)pyrazol-3-ones, and 4-(1,3-benzoselenazol-2-ylthio)pyrazol-3-ones is described. Their formation passes through hydrazonic intermediates obtained by the reaction between 1,2-diaza-1,3-butadienes and l-(phenylseleno)ketones, phenylselenol, or 2-mercaptobenzoselenazole, respectively.

  描述了一种合成 4-(phenylseleno)pyrroles、4-(phenylseleno)pyrazol-3-ones 和 4-(1,3-benzoselenazol-2-ylthio)pyrazol-3-ones 的方法。它们的形成分别通过 1,2-二氮杂-1,3-丁二烯和 l-（苯基硒基）酮、苯基硒醇或 2-巯基苯并硒唑之间的反应获得的腙中间体。
• Use of Phenylselenium Trichloride For Simple and Rapid Preparation of α-Phenylselanyl Aldehydes and Ketones
  作者：Didier Houllemare、Sylvain Ponthieux、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1055/s-1997-1509

  日期：1997.1

  α-Phenylselanyl aldehydes are prepared on a large scale by reaction of PhSeCl3 with the corresponding aldehydes in acetonitrile without isolation of the intermediate dichloro adducts. This method has been applied to α-phenylselanyl ketones derived from alkyl aryl ketones, symmetrical aliphatic ketones and alkyl isopropyl ketones. cis-4-tert-Butyl-2-phenylselanylcyclohexanone was also prepared in the same way.

  α-苯硒基醛通过PhSeCl3与相应醛在乙腈中反应大规模制备，无需分离二氯加成中间体。该方法已应用于由烷基芳基酮、对称脂肪酮和烷基异丙基酮衍生的α-苯硒基酮，并同样制备了顺-4-叔丁基-2-苯硒基环己酮。
• A convenient method for the synthesis of α-phenylselenenyl carbonyl compounds
  作者：Noritaka Miyoshi、Tetsuya Yamamoto、Nobuaki Kambe、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85720-2

  日期：1982.1

  Treatment of ketones or aldehydes with selenium dioxide and diphenyl diselenide in the presence of acid catalyst afforded the corresponding α-phenylselenenyl carbonyl compounds in good yields.

  在酸催化剂的存在下用二氧化硒和二苯二硒化物处理酮或醛，以良好的收率得到相应的α-苯基硒烯基羰基化合物。
• A Novel Route to the Synthesis of α-Arylselenosubstituted Carbonyl Compounds and Nitriles
  作者：Irina Beletskaya、Alexander Sigeev、Alexander Peregudov、Pavel Petrovskii

  DOI：10.1246/cl.2005.1348

  日期：2005.10

  Activated alkyl halides such as α-halocarbonyl compounds and α-halonitriles easily react with tributyltin arylselenides both in fluoride-mediated reaction and without any additives. The former protocol gives correspondingselenides under the mild conditions in near quantitative yields.

  α-卤代羰基化合物和 α-卤腈等活性烷基卤化物在氟化物介导的反应中很容易与三丁基锡芳基硒化物反应，无需任何添加剂。前一个方案在温和的条件下以接近定量的产率给出相应的硒化物。