9-O-6-bromohexylberberine | 1176775-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-O-6-bromohexylberberine
• CAS: 1176775-17-9
• 化学式: Br*C₂₅H₂₇BrNO₄
• 分子量: 565.302
• InChiKey: GOLSUAZMLZLCGR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-6-bromohexylberberine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型一氧化氮供原小ber碱衍生物作为抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一类新的NO供体小to碱衍生物，并初步评估了它们的抗肝细胞癌活性。与母体化合物小ber碱和棕榈碱相比，大多数化合物对HepG2细胞表现出更强的活性。特别地，化合物15a发挥最强的活性，IC 50值为1.36μM。此外，大多数化合物在体外释放中等水平的NO，NO清除剂显着减弱了15a在HepG2细胞中的抗肿瘤活性。有趣的是，化合物15a显示出广谱抗肿瘤功效，并在肿瘤细胞（HepG2，SMMC-7721，HCT-116，HL-60）和正常肝LO-2细胞之间具有良好的选择性。机制研究表明，15a阻断了细胞周期的G2期，并通过线粒体去极化诱导了HepG2细胞的凋亡。此外，在H22肝癌异种移植小鼠模型中，15a抑制了肿瘤生长62.5％（w / w），这显着优于母体化合物palmatine（41.6％，w / w）。总的来说，当前的研究可能为发现新型抗肿瘤药物提供一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.027
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 以 乙腈 为溶剂， 80.0~190.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 生成 9-O-6-bromohexylberberine
  参考文献：
  名称：

  新型一氧化氮供原小ber碱衍生物作为抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一类新的NO供体小to碱衍生物，并初步评估了它们的抗肝细胞癌活性。与母体化合物小ber碱和棕榈碱相比，大多数化合物对HepG2细胞表现出更强的活性。特别地，化合物15a发挥最强的活性，IC 50值为1.36μM。此外，大多数化合物在体外释放中等水平的NO，NO清除剂显着减弱了15a在HepG2细胞中的抗肿瘤活性。有趣的是，化合物15a显示出广谱抗肿瘤功效，并在肿瘤细胞（HepG2，SMMC-7721，HCT-116，HL-60）和正常肝LO-2细胞之间具有良好的选择性。机制研究表明，15a阻断了细胞周期的G2期，并通过线粒体去极化诱导了HepG2细胞的凋亡。此外，在H22肝癌异种移植小鼠模型中，15a抑制了肿瘤生长62.5％（w / w），这显着优于母体化合物palmatine（41.6％，w / w）。总的来说，当前的研究可能为发现新型抗肿瘤药物提供一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.027

文献信息

• Synthesis and evaluation of 9-O-substituted berberine derivatives containing aza-aromatic terminal group as highly selective telomeric G-quadruplex stabilizing ligands
  作者：Yan Ma、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Jin-Qiang Hou、Shi-Liang Huang、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.030

  日期：2009.7

  9-O-substituted berberine derivatives (4a–j) as telomeric quadruplex ligands was synthesized and evaluated. The results from biophysical and biochemical assay indicated that introducing of positive charged aza-aromatic terminal group into the side chain of 9-position of berberine significantly improved the binding ability with G-quadruplex, and exhibited the inhibitory effect on the hybridization and on

  合成并评估了一系列新的9-O-取代的小ine碱衍生物（4a – j），作为端粒四聚体配体。生物物理和生化分析的结果表明，将带正电荷的氮杂-芳族末端基团引入小碱的9位侧链可显着提高与G-四链体的结合能力，并表现出对杂交和端粒酶活性的抑制作用。 。这些衍生物对端粒G-四链体DNA的选择性优于双链体。