(S)-1-((4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methyl)piperidine | 1426690-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1-((4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methyl)piperidine
• CAS: 1426690-10-9
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• 分子量: 219.37
• InChiKey: QEXOJCYGVNQTMM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醛 、 (S)-1-((4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methyl)piperidine 在 [Ru(p-cymene)(k⁽²⁾-o-tBuPPBS)Cl] 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以71%的产率得到3-(((S)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methyl)-1-(((S)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  选择性碳-碳键形成：涉及氢转移的胺的萜烯化

  摘要：

  定义明确的钌（II）配合物A具有膦磺酸盐螯合物，可通过氢“自动”转移而将萜烯部分引入环状饱和胺中，而无需减少副链烯。这些生态友好的转变使生产仅用水和二氧化碳为良性副产品的各种N-和C-萜类生物碱成为可能。

  DOI：

  10.1039/c3gc36982j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 四氯化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-((4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Effects of Amino-Modified Perillyl Alcohol Derivatives

  摘要：

  使用(S)-紫苏醛作为起始材料，设计和合成了两系列氨基修饰的(S)-紫苏醇衍生物。与(S)-紫苏醇相比，这些衍生物在人肺癌A549细胞、人黑色素瘤A375-S2细胞和人纤维肉瘤HT-1080细胞中表现出增强的抗增殖活性。在这些衍生物中，化合物VI5和VI7是最强效的药物，其IC50值低于100 μM。实验证明，VI5通过诱导A549细胞凋亡来发挥其抗增殖作用。

  DOI：

  10.3390/molecules19056671

文献信息

• CH 2 I 2 –Et 3 Al reagent in the cyclopropanation of 2-alkenyl amines
  作者：Ilfir R. Ramazanov、Alsu V. Yaroslavova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.043

  日期：2016.9

  An aluminum carbenoid is the efficient cyclopropanation reagent for the transformation of 2-alkenyl amines into cyclopropyl amines. The addition of iodine facilitates the cyclopropanation of poorly reactive 2-alkenyl amines.

  类胡萝卜素铝是将2-烯基胺转化为环丙胺的有效环丙烷化试剂。碘的添加促进反应性差的2-链烯基胺的环丙烷化。