(Z)-2-(cyclohexylmethylene)-5-fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran | 1426575-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-2-(cyclohexylmethylene)-5-fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: (2Z)-2-(cyclohexylmethylene)-5-fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran；(2Z)-2-(cyclohexylmethylidene)-5-fluoro-3,3-dimethylfuran
• CAS: 1426575-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₉FO
• 分子量: 210.292
• InChiKey: JWEAPUWDCGVSDE-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酰氯 在 正丁基锂 、 草酸 、 potassium hydride 、 二异丙胺 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (Z)-2-(cyclohexylmethylene)-5-fluoro-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic 5-endo-trig Cyclization of 3,3-Difluoroallylic Metal Enolates and Enamides: Facile Synthesis of Ring-Fluorinated Dihydroheteroles

  摘要：

  Metal enolates and enamides bearing difluoroallylic moieties underwent nucleophilic 5-endo-trig cyclization, a process considered to be disfavored according to Baldwin's rules. Whereas no C-cyclization was observed in these reactions, O- and N-cyclization proceeded exclusively to afford 5-fluorinated 2-alkylidene-2,3-dihydrofurans and -2,3-dihydropyrroles, respectively.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340857

文献信息

• Nucleophilic 5-endo-trig Cyclization of 3,3-Difluoroallylic Ketone Enolates: Synthesis of 5-Fluorinated 2-Alkylidene-2,3-dihydrofurans
  作者：Junji Ichikawa、Takeshi Fujita、Kotaro Sakoda、Masahiro Ikeda、Masahiro Hattori

  DOI：10.1055/s-0032-1317709

  日期：——

  3,3-Difluoroallylic ketones readily undergo nucleophilic 5-endo-trig cyclization through their metal enolates to afford 5-fluorinated 2-alkylidene-2,3-dihydrofurans. O-Cyclization exclusively occurred via intramolecular substitution of the vinylic fluorines.