((3a'R,6'R,6a'R)-4'-methoxytetrahydrospiro[cyclopentane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-6'-yl)methanol | 1374851-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3a'R,6'R,6a'R)-4'-methoxytetrahydrospiro[cyclopentane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-6'-yl)methanol
• CAS: 1374851-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: CHIIJTNJVFHIIV-PBVVMKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3a'R,6'R,6a'R)-4'-methoxytetrahydrospiro[cyclopentane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-6'-yl)methanol 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (3aS,4S,6R,6aR)-4-(4-methoxybenzyloxy)-6-vinyltetrahydro-3aH-spiro[cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]
  参考文献：
  名称：

  2′-Fluoro-3-deazaaristeromycin

  摘要：

  The carbocyclic nucleoside 3-deazaaristeromycin has shown biological promise but a library of its derivatives upon which to expand this property is lacking. To address this situation, the synthesis of the two diastereomers of 2'-fluoro-3-deazaaristeromycin is described in a multistep convergent process that calls upon D-ribose for construction of the cyclopentyl fluoro units. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.023
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 、 环戊酮 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到((3a'R,6'R,6a'R)-4'-methoxytetrahydrospiro[cyclopentane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-6'-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2′-Fluoro-3-deazaaristeromycin

  摘要：

  The carbocyclic nucleoside 3-deazaaristeromycin has shown biological promise but a library of its derivatives upon which to expand this property is lacking. To address this situation, the synthesis of the two diastereomers of 2'-fluoro-3-deazaaristeromycin is described in a multistep convergent process that calls upon D-ribose for construction of the cyclopentyl fluoro units. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.023