4,5-didesoxy-2-C-methyl-2-O-benzyl-3-O-formyl-D-erythro-al-pentose | 64638-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-didesoxy-2-C-methyl-2-O-benzyl-3-O-formyl-D-erythro-al-pentose
• 英文别名: (2R,3R)-2-benzyloxy-3-formyloxy-2-methylpentanal
• CAS: 64638-73-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: DAXRHRQDZILALT-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-didesoxy-2-C-methyl-2-O-benzyl-3-O-formyl-D-erythro-al-pentose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 aluminium hydride 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 vanadyl acetylacetonate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.67h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R,7R)-2,3-epoxy-1-hydroxy-5,6-isopropylidenedioxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylnonane
  参考文献：
  名称：

  Oikawa, Yuji; Nishi, Takao; Yonemitsu, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 7 - 18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 83.75h， 生成 4,5-didesoxy-2-C-methyl-2-O-benzyl-3-O-formyl-D-erythro-al-pentose
  参考文献：
  名称：

  Oikawa, Yuji; Nishi, Takao; Yonemitsu, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 7 - 18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereoselective total synthesis of methynolide, the aglycon of the 12-membered macrolide antibiotic methymycin. II. Kinetic acetalization and synthesis of the seco-acid.
  作者：YUJI OIKAWA、TATSUYOSHI TANAKA、TATSUO HAMADA、OSAMU YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.35.2196

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis of the seco-acid (3) of methynolide (1), the aglycon of the 12-membered macrolide methymycin was carried out, starting from D-glucose via the Wittig-Horner coupling of the two segments i (4) (C-9-C-13) and ii (5) (C-1-C-8), which were synthesized by the use of p-methoxybenzyl and p-methoxybenzylidene acetal protecting groups for hydroxy functions.

  以 D-葡萄糖为起点，通过 i (4) (C-9-C-13) 和 ii (5) (C-1-C-8)两个区段的 Wittig-Horner 偶联，对甲氧基苄基和对甲氧基亚苄基乙缩醛保护基团的羟基官能团合成了甲炔诺酮 (1) 的仲酸 (3)，这是 12 元大环内酯甲炔诺酮的缩合物，从而实现了甲炔诺酮 (1) 仲酸 (3) 的高度立体选择性合成。
• Synthesis of macrocyclic antibiotics. 9. Synthesis of the C9?C13 fragments of 12-epineomethinolide and methinolide
  作者：A. F. Sviridov、D. V. Yashunskii、M. S. Ermolenko、V. S. Borodkin、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00953354

  日期：1986.11