(2E,4S,5R)-4-benzyloxy-1-hydroxy-2,4-dimethylhept-2-ene | 98004-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S,5R)-4-benzyloxy-1-hydroxy-2,4-dimethylhept-2-ene
• 英文别名: (E,4S,5R)-2,4-dimethyl-4-phenylmethoxyhept-2-ene-1,5-diol
• CAS: 98004-01-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: SRANJXBESOBLKL-FCEHDVOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5R)-4-benzyloxy-1-hydroxy-2,4-dimethylhept-2-ene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 aluminium hydride 、 叔丁基过氧化氢 、 vanadyl acetylacetonate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-1-benzoyloxy-3,4-dihydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylheptane
  参考文献：
  名称：

  Oikawa, Yuji; Nishi, Takao; Yonemitsu, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 7 - 18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 102.75h， 生成 (2E,4S,5R)-4-benzyloxy-1-hydroxy-2,4-dimethylhept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Oikawa, Yuji; Nishi, Takao; Yonemitsu, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 7 - 18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alternative syntheses of the C9-C15 and C1-C5 segments of erythronolide A via regio- and stereo-selective reductive ring opening of 2,3-epoxy alcohols.
  作者：Hitoshi TONE、Masataka HIKOTA、Tatsuo HAMADA、Takao NISHI、Yuji OIKAWA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.1155

  日期：——

  Improved syntheses are described of two segments required for the total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide. A, i.e., (2S, 3R, 4S, 5R)-2, 4-dimethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)heptane-1, 3, 4-triol corresponding to the C9-C15 subunit and (2S, 3R, 4R)-5-benzyloxy-2, 3-dimethylpentane-1, 4-diol corresponding to the C1-C5 subunit, via regio- and stereo-selective reduction of 2, 3-epoxy alcohols.

  改进了合成方法，以获得总合成（9S）-9-二氢红霉素所需的两个片段。A，即（2S，3R，4S，5R）-2, 4-二甲基-5-(4-甲氧基苄氧)庚烷-1, 3, 4-三醇，对应于C9-C15亚单位；（2S，3R，4R）-5-苄氧-2, 3-二甲基戊烷-1, 4-二醇，对应于C1-C5亚单位，通过区域和立体选择性还原2, 3-环氧醇得到。
• TONE, HITOSHI;HIKOTA, MASATAKA;HAMADA, TATSUO;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1155-1159
  作者：TONE, HITOSHI、HIKOTA, MASATAKA、HAMADA, TATSUO、NISHI, TAKAO、OIKAWA, YUJI、Y+

  DOI：——

  日期：——