(4S,5R)-4-hydroxy-1-methyl-5-(2-oxopropan-1-yl)pyrrolidin-2-one | 1448179-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-hydroxy-1-methyl-5-(2-oxopropan-1-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-hydroxy-1-methyl-5-(2-oxopropyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1448179-82-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: SUPWUUBHRSBHIO-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-hydroxy-1-methyl-5-(2-oxopropan-1-yl)pyrrolidin-2-one 在 咪唑 、 platinum(IV) oxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 (3R,6R)-tropane-3α,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  基于内酰胺活化的功能化环烷环体系的多功能构建：（+）-pervilleine B的对映选择性合成。

  摘要：

  硅烷基烯醇醚与原位活化内酰胺的卤素辅助分子内加成产生（羟基化）1-卤代-8-氮杂双环[3,2,1]辛烷和1-卤代-9-氮杂双环[3,3,1]壬烷环系统，该环系统提供对6beta-silyloxytropane-3-one，3alpha，6beta-dihydroxytropane和pervilleine B的容易对映选择性。天然（-）-pervilleine B的绝对构型确定为1R，3R，5S， 6R。

  DOI：

  10.1039/c3cc43665a
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (3S)-1-methyl-5-oxo-2-(2-oxopropyl)pyrrolidin-3-yl acetate 在 乙酰氯 作用下， 以67%的产率得到(4S,5R)-4-hydroxy-1-methyl-5-(2-oxopropan-1-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于内酰胺活化的功能化环烷环体系的多功能构建：（+）-pervilleine B的对映选择性合成。

  摘要：

  硅烷基烯醇醚与原位活化内酰胺的卤素辅助分子内加成产生（羟基化）1-卤代-8-氮杂双环[3,2,1]辛烷和1-卤代-9-氮杂双环[3,3,1]壬烷环系统，该环系统提供对6beta-silyloxytropane-3-one，3alpha，6beta-dihydroxytropane和pervilleine B的容易对映选择性。天然（-）-pervilleine B的绝对构型确定为1R，3R，5S， 6R。

  DOI：

  10.1039/c3cc43665a