(3R,6R)-tropane-3α,6β-diol | 4839-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (3R,6R)-tropane-3α,6β-diol
• 英文别名: 3α,6β-dihydroxytropane；(1S,3S,5R,6S)-3,6-tropanediol；(1S)-tropane-3endo,6exo-diol；(1S)-Tropan-3endo,6exo-diol；(3S,6S)-3α,6β-Tropan-diol；(1S,3S,5R,6S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,6-diol
• CAS: 4839-11-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: QWVUOVZJBNQSNS-HSNKUXOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  304.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R)-tropane-3α,6β-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3α-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)-6β-(E)-(3,4,5-trimethoxycinnamoyloxy)tropane
  参考文献：
  名称：

  一种新颖通用的对位烷生物碱的对映选择性合成方法

  摘要：

  完整地介绍了新颖和灵活的方法来羟基化8-azabicyclo [3,2,1] octan-3-ones和9-azabicyclo [3,3,1] nonan-3-ones。以酮内酰胺为原料，此两步方法包括用TBDMSOTf形成甲硅烷基烯醇醚，用Tf 2 O / DTBMP活化内酰胺和卤化物促进的环化反应。所得的1-卤代泛-3-酮的自由基脱氯导致相应的羟基化的tropan-3-酮，其可以被氢化以产生3α，6β-二羟基tropanes。从旋光性酮-内酰胺类化合物开始，该方法已应用于（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-Pervilleine C（6），（+）-（1 S）的对映选择性合成，3 R，5 S，6 R）-缬氨酸（3），（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-二苯甲酰氧托烷（8）和（+）-（1 S，3 S，5 R，6 S）-美的地辛（9）。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4998-2
• 作为产物：
  描述：

  山莨菪碱 在 水 、 barium(II) hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以62 mg的产率得到(3R,6R)-tropane-3α,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-（3S，6S）-3α，6β-二乙酰氧托烷的绝对构型确定和构象分析，采用振动圆二色性和DFT技术

  摘要：

  使用振动圆二色性（VCD）光谱确定了由（-）-6β-羟基hydroxy基胺2制备的半合成（-）-3α，6β-乙酰氧烷1的绝对构型。使用DFT在B3LYP / DGDZVP理论水平上使用DFT计算了八个更稳定的构象异构体的振动光谱（IR和VCD），它们在前10 kcal / mol范围内占总相对丰度的99.97％。计算出的所有已考虑构象的VCD光谱均显示出两个不同的光谱范围，一个在1300至1200 cm -1之间，另一个在1150-950 cm -1之间。地区。与实验VCD光谱相比，第一个光谱区域确认了计算的构象偏好，而第二个区域显示随构象的变化很小，因此可以确定1的绝对构型为（3 S，6 S）-3α，6β ‐diacetoxytropane。此外，第二区域中的条带显示1和2之间的相似性在实验和计算的VCD光谱中，表明这些谱带主要与刚性环烷环系统的绝对构型有关，因为它们显示构象独立性，取代

  DOI：

  10.1002/chir.20734

文献信息

• Über zwei stereoisomere optisch aktive 3,6-Dioxytropane und die Identifizierung des Valeroidins. 4. Mitteilung über Alkaloid-Synthesen
  作者：A. Stoll、A. Lindenmann、E. Jucker

  DOI：10.1002/hlca.19530360637

  日期：——

  Ausgehend vom synthetischen, optisch inaktiven 3-Oxo-6-oxy-tropan sind über die 3-brom-[D-campher]-7-sulfonsauren Salze ein linksdrehendes und ein rechtsdrehendes Stereoisomeres hergestellt worden. Die katalytische Reduktion des (+)3-Oxo-6-oxytropans führte zu (–)3, 6-Dioxytropan, das mit dem Alkamin des natürlichen Valeroidins identisch ist. Dementsprechend führt die Hydrierung des (–)3-Oxo-6-oxytropans

  合成的奥古斯丁，3-氧代氧-6-氧-环戊烷和3-溴-[D-campher] -7-磺基牛磺酸的酯类化合物在链霉素和酯的合成中是最佳的。死于（+）3-氧-6-氧合双氧嘧啶（-）3、6-Dioxytropan的脱氧核糖核酸（Dal mit dem Alkamin desnatürlichen）Valeroidins的鉴定。氢化物（–）3-氧-6-氧合剂（+）3、6-二氧环戊烷，维生素D的碱性化合物。
• Versatile construction of functionalized tropane ring systems based on lactam activation: enantioselective synthesis of (+)-pervilleine B
  作者：Su-Yu Huang、Zong Chang、Shi-Chuan Tuo、Long-Hui Gao、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c3cc43665a

  日期：——

  The halo-assisted intramolecular addition of silyl enol ethers with in situ activated lactams yielded (hydroxylated) 1-halo-8-azabicyclo[3,2,1]octane and 1-halo-9-azabicyclo[3,3,1]nonane ring systems, which provided an easy enantioselective access to 6beta-silyloxytropane-3-one, 3alpha,6beta-dihydroxytropane, and pervilleine B. The absolute configuration of the natural (-)-pervilleine B was determined

  硅烷基烯醇醚与原位活化内酰胺的卤素辅助分子内加成产生（羟基化）1-卤代-8-氮杂双环[3,2,1]辛烷和1-卤代-9-氮杂双环[3,3,1]壬烷环系统，该环系统提供对6beta-silyloxytropane-3-one，3alpha，6beta-dihydroxytropane和pervilleine B的容易对映选择性。天然（-）-pervilleine B的绝对构型确定为1R，3R，5S， 6R。
• Über die Synthese von 6-Methyl-8-oxy-isoergolin(I) und Versuche zu dessen Dehydrierung zu 6-Methyl-ergolin-8-on. 28. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、Th. Petrzilka、J. Rutschmann

  DOI：10.1002/hlca.19520350421

  日期：1952.5.2

  Es wird die Synthese von DL-6-Methyl-8-oxy-isoergolin(I), ausgehend vom 4-Amino-naphtostyril, beschrieben. Das synthetische Racemat wurde über den L-Menthoxy-acetyl-ester in die optischen Antipoden zerlegt, und das L-6-Methyl-8-oxy-isoergolin(I) rein dargestellt.

  描述了从4-氨基-萘甲苯乙烯开始的DL-6-甲基-8-氧基-异麦角啉（I）的合成。合成的外消旋物通过L-薄荷醇-乙酰基酯分解为旋光对映体，并且L-6-甲基-8-氧基-异麦角灵（I）以纯净形式存在。
• Zeile; Heusner, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2800,2805
  作者：Zeile、Heusner

  DOI：——

  日期：——
• Tropane alkaloids from Anthocercis and Anthotroche
  作者：W.C. Evans、K.P.Anne Ramsey

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84174-6

  日期：1981.3