rac-(3R,3aR,5S,6aS,10aR)-3a,8-dimethyl-4-methylene-3,3a,4,5,6a,9-hexahydro-1H,10H-3,5-methanofuro[3,4-d]chromen-1-one | 82891-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-(3R,3aR,5S,6aS,10aR)-3a,8-dimethyl-4-methylene-3,3a,4,5,6a,9-hexahydro-1H,10H-3,5-methanofuro[3,4-d]chromen-1-one
• CAS: 82891-09-6；87982-43-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: FURIBCKMMQICAM-NUNXZZDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3R,3aR,5S,6aS,10aR)-3a,8-dimethyl-4-methylene-3,3a,4,5,6a,9-hexahydro-1H,10H-3,5-methanofuro[3,4-d]chromen-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 35.0h， 以78%的产率得到(1R,2S,7R,9S,11R)-2-Hydroxymethyl-1,5-dimethyl-12-methylene-8-oxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-en-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a044
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,2R*,6R*,7R*,11S*)-6-hydroxy-2-methyl-1-(methoxycarbonyl)-8-methylene-3-oxo-11-(trimethylsiloxy)tricyclo<5.3.1.02,6>undecane 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 bromine dioxane 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 dipyridine chromium trioxide 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 470.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 2.59h， 生成 rac-(3R,3aR,5S,6aS,10aR)-3a,8-dimethyl-4-methylene-3,3a,4,5,6a,9-hexahydro-1H,10H-3,5-methanofuro[3,4-d]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a044