[3S,4S,7S,11S]-(11-hydroxy-7-isobutyl-3-isopropyl-5,8-dioxo-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-trien-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 136983-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3S,4S,7S,11S]-(11-hydroxy-7-isobutyl-3-isopropyl-5,8-dioxo-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-trien-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S,7S,11S)-11-hydroxy-7-(2-methylpropyl)-5,8-dioxo-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-trien-4-yl]carbamate
• CAS: 136983-38-5
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₆
• 分子量: 477.601
• InChiKey: YJXXWFHJDILYFH-WOZUAGRISA-N

物化性质

• 沸点：
  719.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S,4S,7S,11S]-(11-hydroxy-7-isobutyl-3-isopropyl-5,8-dioxo-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-trien-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 欧鼠李叶碱
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sanjoinine A (frangufoline)

  摘要：

  Sanjoinine A (1) was synthesized from a 14-membered cyclopeptide prepared from a Garner aldehyde derived from D-serine. The key steps in the synthesis were the catalytic asymmetric reduction of ketone 2(b) and the final removal of the Boc group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02278-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentan-3-yl]oxybenzoate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 重铬酸吡啶 、 jones' reagent 、 甲酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) iodide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 [3S,4S,7S,11S]-(11-hydroxy-7-isobutyl-3-isopropyl-5,8-dioxo-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-trien-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Han, Byung Hoon; Kim, Yong Chul; Park, Man Ki, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 1909 - 1914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of the cyclopeptide alkaloid sanjoinine G1 and its C-11 epimer
  作者：Stephen P. East、Feng Shao、Lorenzo Williams、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00808-4

  日期：1998.10

  The naturally occurring cyclopeptide alkaloid sanjoinine G1 and its C-11 epimer were synthesized in 18 steps from D-serine. The key steps in the synthesis were the formation of the alkylaryl ether linkage via an SNAr reaction with 4-fluorobenzonitrile and the macrocyclization to form the 14-membered ring using a modification of the Schmidt protocol involving an activated pentafluorophenyl ester.

  天然存在的环肽生物碱Sanjoinine G1及其C-11差向异构体由D-丝氨酸分18步合成。合成中的关键步骤是通过与4-氟苄腈的S N Ar反应形成烷基芳基醚键，并使用涉及激活的五氟苯基酯的Schmidt协议进行大环化以形成14元环。
• Total synthesis of sanjoinine A (frangufoline)
  作者：Dong Xiao、Stephen P. East、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02278-3

  日期：1998.12

  Sanjoinine A (1) was synthesized from a 14-membered cyclopeptide prepared from a Garner aldehyde derived from D-serine. The key steps in the synthesis were the catalytic asymmetric reduction of ketone 2(b) and the final removal of the Boc group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Han, Byung Hoon; Kim, Yong Chul; Park, Man Ki, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 1909 - 1914
  作者：Han, Byung Hoon、Kim, Yong Chul、Park, Man Ki、Park, Jeong Hill、Go, Hyun Jung、at al.

  DOI：——

  日期：——