(2S,3S)-3-[4-[1-hydroxy-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]ethyl]phenoxy]-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid | 214900-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[4-[1-hydroxy-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]ethyl]phenoxy]-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 214900-85-3
• 化学式: C₃₃H₄₇N₃O₉
• 分子量: 629.751
• InChiKey: CJLZTLISEHEUEV-ZXTYARETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[4-[1-hydroxy-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]ethyl]phenoxy]-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (3S,4S,7S,10Z)-4-amino-7-(2-methylpropyl)-3-propan-2-yl-2-oxa-6,9-diazabicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),10,12,15-tetraene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of frangulanine

  摘要：

  所报道的对安息香化合物 frangulanine 的制备过程也是首次对十四元环肽生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001002
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentan-3-yl]oxybenzoate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 jones' reagent 、 甲酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) iodide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-[4-[1-hydroxy-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]ethyl]phenoxy]-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Han, Byung Hoon; Kim, Yong Chul; Park, Man Ki, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 1909 - 1914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of the cyclopeptide alkaloid sanjoinine G1 and its C-11 epimer
  作者：Stephen P. East、Feng Shao、Lorenzo Williams、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00808-4

  日期：1998.10

  The naturally occurring cyclopeptide alkaloid sanjoinine G1 and its C-11 epimer were synthesized in 18 steps from D-serine. The key steps in the synthesis were the formation of the alkylaryl ether linkage via an SNAr reaction with 4-fluorobenzonitrile and the macrocyclization to form the 14-membered ring using a modification of the Schmidt protocol involving an activated pentafluorophenyl ester.

  天然存在的环肽生物碱Sanjoinine G1及其C-11差向异构体由D-丝氨酸分18步合成。合成中的关键步骤是通过与4-氟苄腈的S N Ar反应形成烷基芳基醚键，并使用涉及激活的五氟苯基酯的Schmidt协议进行大环化以形成14元环。
• Synthetic studies of 14-membered cyclopeptide alkaloids
  作者：Stephen P. East、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01589-5

  日期：1998.10

  A strained 14-membered cyclopeptide was prepared from the Garner aldehyde derived from D-serine. The key steps in the synthesis were the construction of the alkyl-aryl ether linkage via an SNAr reaction involving 4-fluorobenzonitrile and the macrolactamization using a modification of the Schmidt protocol involving an activated pentafluorophenyl ester.

  由衍生自D-丝氨酸的加纳醛制备了应变的14元环肽。合成中的关键步骤是通过涉及4-氟苄腈的S N Ar反应构建烷基-芳基醚键，并使用涉及激活的五氟苯基酯的Schmidt方案的改进进行大内酰胺化。
• The total synthesis of frangulanine
  作者：Ulrich Schmidt、Matthias Zäh、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1039/c39910001002

  日期：——

  The reported preparation of the p-ansa compound frangulanine, previously isolated from Rhamnus frangula L., also constitutes the first total synthesis of a fourteen-membered cyclopeptide alkaloid.

  所报道的对安息香化合物 frangulanine 的制备过程也是首次对十四元环肽生物碱的全合成。
• Han, Byung Hoon; Kim, Yong Chul; Park, Man Ki, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 1909 - 1914
  作者：Han, Byung Hoon、Kim, Yong Chul、Park, Man Ki、Park, Jeong Hill、Go, Hyun Jung、at al.

  DOI：——

  日期：——