2-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-methyl-5-hexyn-3-ol | 80183-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-methyl-5-hexyn-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-methylhex-5-yn-3-ol
• CAS: 80183-21-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: CJTFROFIKFQDHJ-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-methyl-5-hexyn-3-ol 在 对甲苯磺酸 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新甲炔内酯的全合成

  摘要：

  (+)-Neomethynolide 是十二元环大环内酯新甲霉素的苷元，完全通过其 8,9-二脱氢衍生物合成。该合成还在 C-10、C-11、C-12 和 8,9-双键处建立了新甲炔内酯的立体化学，但尚未得到证实。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1415
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Epoxypentan-2-ol 在 乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-methyl-5-hexyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新甲炔内酯的全合成

  摘要：

  (+)-Neomethynolide 是十二元环大环内酯新甲霉素的苷元，完全通过其 8,9-二脱氢衍生物合成。该合成还在 C-10、C-11、C-12 和 8,9-双键处建立了新甲炔内酯的立体化学，但尚未得到证实。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1415

文献信息

• Regioselectivity of Rhodium Nitrene Insertion. Syntheses of Protected Glycals of <scp>l</scp>-Daunosamine, <scp>d</scp>-Saccharosamine, and <scp>l</scp>-Ristosamine
  作者：Kathlyn A. Parker、Wonsuk Chang

  DOI：10.1021/ol050356l

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] The carbamate-protected glycals of naturally occurring 3,4-cis-3-amino-2,3,6-trideoxyhexoses (l-daunosamine, d-saccharosamine, and l-ristosamine) were prepared from noncarbohydrate starting materials. The short, high-yield syntheses are based on the chemoselective insertion of a rhodium nitrene in an allylic C-H bond rather than in a C-H bond that is alpha to an oxygen substituent

  [反应：请参阅文本]从非碳水化合物原料制备了天然存在的3,4-顺-3-氨基-2,3,6-三苯氧基己糖（1-柔多胺，d-糖胺和l-ristosamine）的氨基甲酸酯保护的糖基。材料。短而高产的合成是基于铑氮烯在烯丙基CH键中而不是在氧取代基的CH键中的化学选择性插入。
• Total Synthesis of Neomethynolide
  作者：Junji Inanaga、Yasuhiro Kawanami、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.59.1521

  日期：1986.5

  Neomethynolide (1), the aglycone of a twelve-membered ring macrolide, neomethymycin, was totally synthesized in its optically active form via 8,9-didehydro-1. The construction of the skeleton was carried out by condensing a stereoselectively synthesized fragment, 4-t-butyldimethylsiloxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)3-methyl-1-hexyne, with Prelog-Djerassi lactonic ester, and mixed anhydride method was used for the lactonization of an intermediary hydroxy acid. The full stereochemistry of 1 was established by this synthesis.

  新甲基霉素（Neomethynolide）（1）是十二元环大环内酯新甲基霉素的苷元，通过 8,9-二脱氢-1 完全合成了其光学活性形式。骨架的构建是通过将立体选择性合成的片段 4-t-丁基二甲基硅氧基-5-（2-甲氧基乙氧基甲氧基）3-甲基-1-己炔与 Prelog-Djerassi 乳酸酯缩合，并使用混合酸酐法对中间羟基酸进行内酯化。通过这一合成，确立了 1 的完整立体化学结构。