1-deoxy-1-iodo-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose | 38084-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-iodo-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: O²,O³;O⁴,O⁶-diisopropylidene-1-iodo-1-deoxy-α-L-sorbofuranose；O²,O³;O⁴,O⁶-Diisopropyliden-1-jod-1-desoxy-α-L-sorbofuranose；(1R,2S,6R,8S)-6-(iodomethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 38084-00-3；131182-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₅
• 分子量: 370.184
• InChiKey: WTDSCPYYVNBSEP-NHRVJRKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-iodo-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 在 二硫化碳 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 trifluoroborane diethyl ether 、 lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 [(2S,3R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-5-prop-2-enyloxolan-3-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide X 的 C13-C22 片段的基于碳水化合物的合成

  摘要：

  开发了一种简便的基于碳水化合物的路线来合成四氢呋喃 (C13-C22) 片段 X 的四氢呋喃。 从 L-山梨糖开始，随后的关键反应包括在 C1 处立体选择性合成四元中心，在C2，C3 处的 Mitsunobu 反转，以及 C5 处通过 Wittig 反应进行的链伸长。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101605
• 作为产物：
  描述：

  O²,O³;O⁴,O⁶-diisopropylidene-O¹-(toluene-4-sulfonyl)-α-L-sorbofuranose 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 1-deoxy-1-iodo-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  结晶的1-碘-1-脱氧-2，3：4，6-二异亚丙基-L-山梨糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01169a008

文献信息

• Photoinduced Halogen-Atom Transfer by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Ligated Boryl Radicals for C(sp³)–C(sp³) Bond Formation
  作者：Ting Wan、Luca Capaldo、Davide Ravelli、Walter Vitullo、Felix J. de Zwart、Bas de Bruin、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.2c10444

  日期：2023.1.18

  study on the use of N-heterocyclic carbene (NHC)-ligated boryl radicals to enable C(sp3)–C(sp3) bond formation under visible-light irradiation via Halogen-Atom Transfer (XAT). The methodology relies on the use of an acridinium dye to generate the boron-centered radicals from the corresponding NHC-ligated boranes via single-electron transfer (SET) and deprotonation. These boryl radicals subsequently

  在此，我们对使用N-杂环卡宾 (NHC)-连接的硼自由基使 C(sp 3 )–C(sp 3) 在可见光照射下通过卤素原子转移 (XAT) 形成键。该方法依赖于使用吖啶染料通过单电子转移 (SET) 和去质子化从相应的 NHC 连接的硼烷中生成以硼为中心的自由基。这些硼自由基随后在 XAT 步骤中与烷基卤化物结合，提供所需的亲核烷基自由基。目前的 XAT 策略非常温和，适用于范围广泛的烷基卤化物，包括药用相关化合物和生物活性分子。通过实验、光谱和计算研究的结合，阐明了 NHC 连接的硼自由基在操作反应机制中的关键作用。这种方法代表了 NHC 连接的硼自由基化学的重大进步，
• Modular access to heterocycles: methyl 3-aminobenzo[b]thiophene-2-carboxylate–thiourea linkage or pyrimidine-4-one-2-thione formation
  作者：Jolanta Rousseau、Vilija Kriščiūnienė、Ilona Rimkevičiūtė、Cyril Rousseau、Virginė Amankavičienė、Algirdas Šačkus、Arnaud Tatibouët、Patrick Rollin

  DOI：10.1007/s00706-008-0030-5

  日期：2009.3

  Modular conditions for the formation of thioureas or pyrimidine-4-one-2-thiones connected to the benzo[b]thiophene, benzene and indole structures were performed. A benzo[b]thiophene isothiocyanate derivative was used as a model to study the condensation with simple aromatic amines and amino-L-sorbose derivative. The construction of pyrimidine-4-one-2-thiones using basic conditions afforded efficiently new heterocyclic aromatics, which were further transformed using the alkylated sulfur as a leaving group in palladium-catalyzed cross-coupling reactions.
• FURSTNER, ALOIS;KOGLBAUER, ULRIKE;WEIDMANN, HANS, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 561-570
  作者：FURSTNER, ALOIS、KOGLBAUER, ULRIKE、WEIDMANN, HANS

  DOI：——

  日期：——