ethyl 2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)methyl-3-chloro-2-methyl-3-(1-benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindol-5-yl)propionate | 117138-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)methyl-3-chloro-2-methyl-3-(1-benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindol-5-yl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-(1-benzoyl-2a,3-dihydro-2H-benzo[cd]indol-5-yl)-3-chloro-2-methyl-2-[[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]propanoate
• CAS: 117138-63-3
• 化学式: C₃₁H₃₇ClN₂O₅
• 分子量: 553.098
• InChiKey: KHQJKZKNHPYXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)methyl-3-chloro-2-methyl-3-(1-benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindol-5-yl)propionate 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 ethyl 1-benzoyl-8-methyl-2,3-dihydrolysergate 、 ethyl 1-benzoyl-8-methyl-2,3-dihydroisolysergate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of (.+-.)-lysergic acid and related compounds.

  摘要：

  描述了一种新的简单方法，通过从醛（13）出发的四步反应形式合成（±）-麦角酸（1）。在过程结束时，通过柱层析纯化获得了非常高的产率，而无需分离中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4793
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole-5-carboxylic acid 在 palladium on barium sulfate N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 ethyl 2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)methyl-3-chloro-2-methyl-3-(1-benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindol-5-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of (.+-.)-lysergic acid and related compounds.

  摘要：

  描述了一种新的简单方法，通过从醛（13）出发的四步反应形式合成（±）-麦角酸（1）。在过程结束时，通过柱层析纯化获得了非常高的产率，而无需分离中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4793

文献信息

• KURIHARA, TAKUSHI;TERADA, TATSUYA;HARUSAWA, SHINYA;YONEDA, RYUJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4793-4802
  作者：KURIHARA, TAKUSHI、TERADA, TATSUYA、HARUSAWA, SHINYA、YONEDA, RYUJI

  DOI：——

  日期：——