(2S,3R)-3-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxirane-2-carbaldehyde | 847779-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 847779-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: KLQUEBACEKLGJI-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxirane-2-carbaldehyde 在 Oxone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-3-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过在C-2和末端烯烃位置的修饰全合成Bengamide E及其类似物

  摘要：

  据报道，天然产物Bengamide E是海洋来源的一类新型抗肿瘤天然产物的成员之一，它的合成基于一种具有环氧乙烷开环反应和烯烃交叉复分解作用的趋同和灵活的合成途径。以类似的方式，通过分别在环氧化物开环和烯烃交叉复分解步骤中引入各种亲核试剂和烷基取代基来制备在C-2和在乙烯基末端的结构上被修饰的类似物。这些研究证明了我们合成策略的有效性，尽管它们揭示了与烯烃交叉复分解有关的一些问题，烯烃复分解的效率取决于C-2位置的取代基以及烯烃的空间环境。

  DOI：

  10.1021/jo0516032
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 (2S,3R)-3-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过在C-2和末端烯烃位置的修饰全合成Bengamide E及其类似物

  摘要：

  据报道，天然产物Bengamide E是海洋来源的一类新型抗肿瘤天然产物的成员之一，它的合成基于一种具有环氧乙烷开环反应和烯烃交叉复分解作用的趋同和灵活的合成途径。以类似的方式，通过分别在环氧化物开环和烯烃交叉复分解步骤中引入各种亲核试剂和烷基取代基来制备在C-2和在乙烯基末端的结构上被修饰的类似物。这些研究证明了我们合成策略的有效性，尽管它们揭示了与烯烃交叉复分解有关的一些问题，烯烃复分解的效率取决于C-2位置的取代基以及烯烃的空间环境。

  DOI：

  10.1021/jo0516032

文献信息

• A diversity-oriented synthetic approach to bengamides
  作者：Francisco Sarabia、Antonio Sánchez-Ruiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.096

  日期：2005.2

  A new approach to the bengamides, a new class of antitumor natural products of marine origin, is reported from epoxyamides, prepared by reaction of aldehydes with sulfur ylides. The synthetic strategy has been designed for the delivery of a wide array of analogues. Thus, the terminal alkyl substituent is introduced by a cross olefin metathesis from the corresponding terminal olefin. The combination of cross olefin metathesis, introduction of different nucleophiles by the oxirane ring opening and the introduction of different amines via amide bond formation, can produce a wide array of bengamides analogues. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.