2-phenyl-3-propylquinoline | 61831-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-propylquinoline
• CAS: 61831-63-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: GDVDQNRWNRILCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-propylquinoline 在 磷酸二苯酯 、 二氢吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-Phenyl-3-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  无金属布朗斯台德酸催化转移氢化 - 喹啉的新型有机催化还原

  摘要：

  已经开发出第一个使用 Hantzsch 二氢吡啶作为氢源的无金属布朗斯台德酸催化喹啉加氢。这种迄今为止前所未有的杂芳族化合物的有机催化还原提供了多种不同取代的 1,2,3,4-四氢喹啉，在温和的反应条件下，使用非常少量的布朗斯台德酸催化剂，产率极好。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939706
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1,10-菲罗啉 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-phenyl-3-propylquinoline
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的碱催化多米诺异构化/无氧化剂脱氢环化：范围、机制和应用

  摘要：

  基于烯丙醇异构化策略，开发了包含四个连续步骤的多米诺骨牌反应。这种碱催化方案提供了一种无需额外添加剂即可构建多取代喹啉的方法。多种带有烷基或（杂）芳基取代基的二或三取代的γ-氨基芳基烯丙醇被转化为结构多样的喹啉。通过在几种多取代喹啉衍生物（包括天然产物和药物制剂）的简明合成中的应用，证明了这种转化的实用性。初步机理实验表明，γ-氨基芳基烯丙醇的异构化经历了分子内1,3-氢转移，二氢喹啉中间体的芳构化经历了两种可能的途径同时存在，即无受体脱氢和转移氢化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400465

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of 2,3-Disubstituted Quinolines with Structurally Fine-Tuned Phosphine–Phosphoramidite Ligands
  作者：Xin-Hu Hu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03925

  日期：2019.12.20

  diastereo- and enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of unfunctionalized 2,3-disubstituted quinolines, especially 3-alkyl-2-arylquinolines, has been realized. The success of this hydrogenation is ascribed to the use of a structurally fine-tuned chiral phosphine-phosphoramidite ligand with a (Sa)-3,3'-dimethyl H8-naphthyl moiety and (Rc)-1-phenylethylamine backbone. The hydrogenation displayed broad

  已经实现了高度非对映和对映选择性的Ir催化的未官能化的2，3-二取代喹啉，特别是3-烷基-2-芳基喹啉的氢化。该氢化的成功归因于使用具有（Sa）-3，3'-二甲基H8-萘基部分和（Rc）-1-苯基乙胺主链的结构精细调节的手性膦-次膦酸酯配体。氢化显示出宽泛的官能团耐受性，因此可提供高达96％ee的多种旋光性2,3-二取代的四氢喹啉，并具有完美的顺-非对映选择性。
• Nickel-Catalyzed Hydrogen-Borrowing Strategy for α-Alkylation of Ketones with Alcohols: A New Route to Branched <i>gem</i>-Bis(alkyl) Ketones
  作者：Jagadish Das、Khushboo Singh、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02256

  日期：2018.9.21

  The α-alkylation of ketones using an earth-abundant and nonprecious NiBr2/L1 system is reported. This nickel-catalyzed reaction could be performed in gram scale and successfully applied in the synthesis of donepezil (Alzheimer’s drug) and functionalization of steroid hormones and fatty acid derivatives. Synthesis of N-heterocycles, methylation of ketones, and one-pot double alkylation to bis-hetero

  据报道，使用一种地球上丰富的非贵重的NiBr 2 / L1系统对酮进行α-烷基化。该镍催化的反应可以以克为单位进行，并成功地用于多奈哌齐的合成（阿尔茨海默氏病药物）以及类固醇激素和脂肪酸衍生物的功能化。N-杂环的合成，酮的甲基化以及使用两种不同的醇和单一催化剂将一锅双烷基化为双-杂芳基酮，拓宽了催化规程的范围。使用定义的Ni-H物种和氘标记实验的初步机理研究确定了借用氢策略的参与。
• Lithium tert-butoxide mediated α-alkylation of ketones with primary alcohols under transition-metal-free conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Shi-Ya Tang、Yao-Bing Huang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c3ra23221b

  日期：——

  LiOtBu was found to efficiently promote the α-alkylation reaction of ketones with primary alcohols, without the addition of any transition metal catalyst.

  LiOtBu被发现能高效促进酮与伯醇的α-烷基化反应，无需添加任何过渡金属催化剂。
• Enantioselective Metal-Free Hydrogenations of Disubstituted Quinolines
  作者：Zhenhua Zhang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03307

  日期：2015.12.18

  A metal-free hydrogenation of 2,4-disubstituted quinolines was realized for the first time using chiral diene derived borane catalysts to furnish the corresponding tetrahydroquinolines in 75–98% yields with 95/5−99/1 dr’s and 86–98% ee’s. This catalytic system was also effective for 2,3-disubstituted quinolines to give moderate to good ee’s.

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。
• An efficient synthesis of quinolines via copper-catalyzed C–N cleavage
  作者：Long-Yi Xi、Ruo-Yi Zhang、Lei Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5ob00075k

  日期：——

  An efficient method to synthesize substituted quinolines from ketones and 2-amino benzylamines is described.

  描述了一种从酮和2-氨基苄胺合成取代喹啉的高效方法。