phosphoric acid mono-(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl) ester; diammonium salt | 92466-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phosphoric acid mono-(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl) ester; diammonium salt
• 英文别名: azane;3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl dihydrogen phosphate
• CAS: 92466-32-5
• 化学式: C₁₅H₂₇O₄P*2H₃N
• 分子量: 336.412
• InChiKey: FTFZFIGWWBYZQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid mono-(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl) ester; diammonium salt 、 C₄₇H₉₀N₇O₂₀PSi₃ 在 N,N'-羰基二咪唑 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  模块化全合成法尼基类似物的细胞壁前体脂质金黄色葡萄球菌戊糖氨酸桥修饰的脂质I和II。

  摘要：

  通过一种新颖的途径完成了3-脂质I和3-脂质II的可扩展和模块化的总合成，该途径包括肽片段的有效固相合成和第二糖部分的有效化学酶连接。这条路线的普遍性进一步通过合成具有人类病原体金黄色葡萄球菌的五甘氨酸肽间桥修饰特征的类似物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01004
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 四丁基磷酸氢铵 、 三氯乙腈 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 以75 %的产率得到phosphoric acid mono-(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl) ester; diammonium salt
  参考文献：
  名称：

  优化 Dolichyl 二磷酸壳二糖的磷酸酯偶联以实现蛋白质 N-糖基化研究

  摘要：

  在此，我们报告了多醇基二磷酸壳二糖 (GlcNAc 2 -PP-Dol 25 )的优化合成，该探针可用于真核细胞中蛋白质N -糖基化的生化和结构研究。通过调整试剂和条件，我们在产率和反应时间方面改进了三个磷酸酯偶联步骤，即壳二糖磷酸化、多乙醇磷酸化和磷酸酯-磷酸酯偶联。我们还开发了一种高效的制备型反相 HPLC 纯化方案，然后进行离子交换步骤，以获得稳定钠盐形式的纯产物。这些优化的程序确保为酶学研究提供可靠的 GlcNAc 2 -PP-Dol 25 。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300171

文献信息

• Optimizations of lipid II synthesis: an essential glycolipid precursor in bacterial cell wall synthesis and a validated antibiotic target
  作者：Milandip Karak、Cian R Cloonan、Brad R Baker、Rachel V K Cochrane、Stephen A Cochrane

  DOI：10.3762/bjoc.20.22

  日期：——

  glycolipid found in bacteria. Accessing this valuable cell wall precursor is important both for studying cell wall synthesis and for studying/identifying novel antimicrobial compounds. Herein, we describe optimizations to the modular chemical synthesis of lipid II and unnatural analogues. In particular, the glycosylation step, a critical step in the formation of the central disaccharide unit (GlcNAc-MurNAc)

  抽象的 脂质 II 是细菌中发现的一种必需糖脂。获取这种有价值的细胞壁前体对于研究细胞壁合成和研究/鉴定新型抗菌化合物都很重要。在此，我们描述了脂质 II 和非天然类似物的模块化化学合成的优化。特别是，优化了糖基化步骤，这是形成中心二糖单元（GlcNAc-MurNAc）的关键步骤。这是通过使用具有不同离去基团的糖基供体来实现的。这种方法的主要优点在于其适应性，允许通过在合成的不同阶段合并替代构建模块来生成多种类似物。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 220–227. doi:10.3762/bjoc.20.22