5-isopropylidene-4,4-dimethyl-1,2-dithiolane-3-thione | 919525-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-isopropylidene-4,4-dimethyl-1,2-dithiolane-3-thione
• 英文别名: 4,4-dimethyl-5-(propan-2-ylidene)-1,2-dithiolane-3-thione；4,4-dimethyl-5-propan-2-ylidenedithiolane-3-thione
• CAS: 919525-49-8
• 化学式: C₈H₁₂S₃
• 分子量: 204.381
• InChiKey: AERUFCFXUJXIGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropylidene-4,4-dimethyl-1,2-dithiolane-3-thione 以84%的产率得到3,3,5,5-tetramethyl-4-thioxolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Novel Formation of 1,2-Dithiolane-3-thione from b-Dithiolactone

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10849
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-1,3-环丁烷二硫酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以5%的产率得到5-isopropylidene-4,4-dimethyl-1,2-dithiolane-3-thione
  参考文献：
  名称：

  氟阴离子催化硫酮与元素硫的硫化生成富硫杂环：硫查尔酮的首次硫化

  摘要：

  氟化物阴离子被证明是元素硫 (S 8 ) 的优异活化剂，可对硫酮进行硫化，从而产生多种富硫杂环。由于溶解度问题，反应必须分别在 THF 中使用四丁基氟化铵 (TBAF) 或在 DMF 中使用氟化铯 (CsF) 进行。反应性硫化试剂是原位生成的亲核氟多硫化物阴离子FS (8−x) - ，其根据亲碳加成模式与C=S键反应。由此形成的二硫杂环丙烷与开环形式（双自由基/两性离子）处于平衡状态，是关键的中间体，它们经历逐步二聚化以提供 1,2,4,5-四硫杂环烷或分子内插入，导致以2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二酮的硫代衍生物为扩环产物为例。在 TBAF 催化的反应中，水通过 H 桥与氟阴离子结合并由此形成其稳定的水合物，并参与二次反应，例如在 2,2,4,4-四甲基-3-硫代环丁酮的情况下导致形成一些意想不到的产品，例如扩环的二硫内酯和开环的二硫代羧酸酯。与硫酮相比，氟阴离子催化其α,β-

  DOI：

  10.3390/molecules26040822

文献信息

• Novel formation of 1,2-dithiolane-3-thione from β-dithiolactone. Isolation of dithiolato-palladium and -platinum complexes
  作者：Kentaro Okuma、Akiko Nojima、Toshiyuki Shigetomi、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.097

  日期：2007.11

  Sulfurization of beta-dithiolactone (4) gave corresponding 1,2-dithiolane-3-thione (2a) via an ionic intermediate. Oxidation of beta-dithiolactone 4 by m-CPBA afforded corresponding S-oxide (11), while dioxide (12) was obtained when 3 equiv of m-CPBA was used. Dithiolane-3-thione 2a reacted with ethylenebis(triphenylphosphine) platinum or tetrakis(triphenylphosphine) palladium to afford the corresponding dithiolato-platinum (20) and dithiolato-palladium (21) complexes in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of Dithiolactones with Benzyne: A Novel Synthesis of Benzo-1,3-dithioles
  作者：Kentaro Okuma、Akiko Nojima、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.3987/com-07-11321

  日期：——

  The reaction of benzyne with several kinds of dithiolactones, such as beta-dithiolactone (9), benzothiophene-1-thione (13), 1,2-dithiolane-3-thione (20), and 3,3,5,5-tetramethyl-4-thioxothiolane-2-thione (7), afforded benzo-1,3-dithioles in moderate to good yields, whereas the reaction of benzyne with gamma-thionolactone (16) gave gamma-lactone and diphenyl disulfide.
• The Fluoride Anion-Catalyzed Sulfurization of Thioketones with Elemental Sulfur Leading to Sulfur-Rich Heterocycles: First Sulfurization of Thiochalcones
  作者：Grzegorz Mlostoń、Jakub Wręczycki、Katarzyna Urbaniak、Dariusz M. Bieliński、Heinz Heimgartner

  DOI：10.3390/molecules26040822

  日期：——

  fluoride anion catalyzed sulfurization of their α,β-unsaturated analogues, i.e., thiochalcones is slow and inefficient. However, an alternative protocol with triphenylphosphine (PPh3) applied as a catalyst, offers an attractive approach to the synthesis of 3H-1,2-dithioles via 1,5-dipolar electrocyclization of the in situ-generated α,β-unsaturated thiocabonyl S-sulfides. All reactions occur under mild

  氟化物阴离子被证明是元素硫 (S 8 ) 的优异活化剂，可对硫酮进行硫化，从而产生多种富硫杂环。由于溶解度问题，反应必须分别在 THF 中使用四丁基氟化铵 (TBAF) 或在 DMF 中使用氟化铯 (CsF) 进行。反应性硫化试剂是原位生成的亲核氟多硫化物阴离子FS (8−x) - ，其根据亲碳加成模式与C=S键反应。由此形成的二硫杂环丙烷与开环形式（双自由基/两性离子）处于平衡状态，是关键的中间体，它们经历逐步二聚化以提供 1,2,4,5-四硫杂环烷或分子内插入，导致以2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二酮的硫代衍生物为扩环产物为例。在 TBAF 催化的反应中，水通过 H 桥与氟阴离子结合并由此形成其稳定的水合物，并参与二次反应，例如在 2,2,4,4-四甲基-3-硫代环丁酮的情况下导致形成一些意想不到的产品，例如扩环的二硫内酯和开环的二硫代羧酸酯。与硫酮相比，氟阴离子催化其α,β-
• Novel Formation of 1,2-Dithiolane-3-thione from b-Dithiolactone
  作者：Kentaro Okuma、Toshiyuki Shigetomi、Akiko Nojima、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.3987/com-06-10849

  日期：——