9-trans-Dehydro-β-ionylidenethanol | 25528-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-trans-Dehydro-β-ionylidenethanol
• 英文别名: (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)penta-2,4-dien-1-ol；(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)penta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 25528-85-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: USLPGBYVDZPAPR-ANKZSMJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-trans-Dehydro-β-ionylidenethanol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-去氢视黄醛
  参考文献：
  名称：

  维生素A 2-合成中的合成物。2. Mitteilung。Die Darstellung von Vier sterisch ungehinderten Vitamin-A 2 -Isomeren

  摘要：

  由顺式和反式-脱氢-β制备了四种结晶的维生素A 2异构体，即全反式，13-顺式，9-顺式和9,13-二顺式，以及相应的酸和醛-亚乙炔基乙醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450216
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-dienoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 生成 9-trans-Dehydro-β-ionylidenethanol
  参考文献：
  名称：

  维生素A 2-合成中的合成物。2. Mitteilung。Die Darstellung von Vier sterisch ungehinderten Vitamin-A 2 -Isomeren

  摘要：

  由顺式和反式-脱氢-β制备了四种结晶的维生素A 2异构体，即全反式，13-顺式，9-顺式和9,13-二顺式，以及相应的酸和醛-亚乙炔基乙醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450216

文献信息

• Carotenoids and Related Polyenes, Part 12 First Total Synthesis and Absolute Configuration of 3'-Deoxycapsanthin and 3,4-Didehydroxy-3'-deoxycapsanthin
  作者：Yumiko Yamano、Mahankhali Venu Chary、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.58.1362

  日期：——

  The synthesis of 3'-deoxycapsanthin (1) and 3,4-didehydroxy-3'-deoxycapsanthin (2), carotenoids of paprika, has been achieved by employing Lewis acid-promoted regio- and stereoselective rearrangement of the C(15)-epoxy dienal 5a. The absolute stereochemistry of the newly formed C-5 chiral center of rearrangement product 6a was determined to be (R) from its alternative synthesis derived from (+)-(R)-camphonanic

  辣椒粉的类胡萝卜素3'-脱氧辣椒素（1）和3,4-didehydroxy-3'-脱氧辣椒素（2）的合成已通过路易斯酸促进C（15）-的区域和立体选择性重排而实现环氧二烯5a。从其衍生自（+）-（R）-松香酸（11）的替代合成中，确定了新形成的重排产物6a的C-5手性中心的绝对立体化学为（R）。
• Olive; Mousseron-Canet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, vol. 9, p. 3252 - 3257
  作者：Olive、Mousseron-Canet

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen in der Vitamin-A₂-Reihe. 2. Mitteilung. Die Darstellung von vier sterisch ungehinderten Vitamin-A₂-Isomeren
  作者：U. Schwieter、C. V. Planta、R. Rüegg、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19620450216

  日期：——

  Four crystalline vitamin A2 isomers, i.e. all-trans, 13-cis, 9-cis, and 9,13-di-cis, as well as the corresponding acids and aldehydes, have been prepared from cis- and trans-dehydro-β-ionylideneacetaldehyde.

  由顺式和反式-脱氢-β制备了四种结晶的维生素A 2异构体，即全反式，13-顺式，9-顺式和9,13-二顺式，以及相应的酸和醛-亚乙炔基乙醛。