S-3-methylitaconic acid | 102714-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-3-methylitaconic acid
• 英文别名: (s)-3-Methylitaconic acid；(2S)-2-methyl-3-methylidenebutanedioic acid
• CAS: 102714-66-9
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: IZFHMLDRUVYBGK-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl β-methyl-α-methylenesuccinate 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 S-3-methylitaconic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称催化。80. 使用甲酸/三乙胺 (5:2) 作为氢源的 α,β-不饱和羧酸的铑催化对映选择性转移氢化的机理方面

  摘要：

  研究了使用甲酸/三乙胺(5:2)作为氢源对亚甲基丁二酸(衣康酸)(1)和相关的α，β-不饱和羧酸进行铑催化的对映选择性转移氢化的机理。介绍了使用 [sup 1] H NMR 光谱的动力学研究。甲酸分解被证明是以 1 作为底物的限速步骤，而氢转移在 (E)-(苯基亚甲基)丁二酸 ((E)-苯基衣康酸) (3 ）。此外，还广泛使用了氘标记和通过 [sup 1]H 和 [sup 13]C[l 支架][sup 1]H,[sup 2]H[r 支架] NMR 光谱分析部分氘化产物. 综合起来，这些结果表明，以甲酸/三乙胺为氢源的铑催化转移氢化的机制最有可能涉及瞬时甲酸盐物质的脱羧以形成铑的氢化配合物，其中 Rh-H 实体相对于氢转移到基材上。40 个参考文献，5 个无花果，1 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00054a021

文献信息

• Brown, John M.; Cutting, Ian; James, Alun P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 2, p. 211 - 217
  作者：Brown, John M.、Cutting, Ian、James, Alun P.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, JOHN M.;GUTTING, IAN;JAMES, ALUN P., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 1, 211-217
  作者：BROWN, JOHN M.、GUTTING, IAN、JAMES, ALUN P.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric catalysis. 80. Mechanistic aspects of the rhodium-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of .alpha.,.beta.-unsaturated carboxylic acids using formic acid/triethylamine (5:2) as the hydrogen source
  作者：Walter Leitner、John M. Brown、Henri Brunner

  DOI：10.1021/ja00054a021

  日期：1993.1

  The mechanism of the rhodium-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of methylenebutanedioic acid (itaconic acid) (1) and related [alpha],[beta]-unsaturated carboxylic acids using formic acid/triethylamine (5:2) as the hydrogen source is investigated. Kinetic studies using [sup 1]H NMR spectroscopy are presented. Formic acid decomposition is shown to be the rate-limiting step with 1 as the

  研究了使用甲酸/三乙胺(5:2)作为氢源对亚甲基丁二酸(衣康酸)(1)和相关的α，β-不饱和羧酸进行铑催化的对映选择性转移氢化的机理。介绍了使用 [sup 1] H NMR 光谱的动力学研究。甲酸分解被证明是以 1 作为底物的限速步骤，而氢转移在 (E)-(苯基亚甲基)丁二酸 ((E)-苯基衣康酸) (3 ）。此外，还广泛使用了氘标记和通过 [sup 1]H 和 [sup 13]C[l 支架][sup 1]H,[sup 2]H[r 支架] NMR 光谱分析部分氘化产物. 综合起来，这些结果表明，以甲酸/三乙胺为氢源的铑催化转移氢化的机制最有可能涉及瞬时甲酸盐物质的脱羧以形成铑的氢化配合物，其中 Rh-H 实体相对于氢转移到基材上。40 个参考文献，5 个无花果，1 个标签。